2-[(4-Bromobut-2-en-1-yl)oxy]oxane | 98234-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(4-Bromobut-2-en-1-yl)oxy]oxane
• 英文别名: 2-(4-bromobut-2-enoxy)oxane
• CAS: 98234-53-8
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: NOWBIURAZDJCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Bromobut-2-en-1-yl)oxy]oxane 在 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内Sn2'反应不对称合成具有邻位立体中心的哌啶的手性记忆

  摘要：

  通过使用手性记忆和 Thorpe-Ingold 效应，我们开发了一种有效的 α-氨基酯烯醇化物分子内 S n 2' 环化方法，提供不对称多取代哌啶衍生物。DFT 计算为增加宝石二取代底物的手性保留程度提供了机械原理。

  DOI：

  10.1002/asia.202100669

文献信息

• A thiocyanopalladation/carbocyclization transformation identified through enzymatic screening: stereocontrolled tandem C–SCN and C–C bond formation
  作者：G. Malik、R. A. Swyka、V. K. Tiwari、X. Fei、G. A. Applegate、D. B. Berkowitz

  DOI：10.1039/c7sc04083k

  日期：——

  this new transformation with asymmetric allylation and Grubbs ring-closing metathesis provides for a streamlined enantio- and diastereoselective entry into the oxabicyclo[3.2.1]octyl core of the natural products massarilactone and annuionone A, as also evidenced by low temperature X-ray crystal structure determination. Utilizing this bicyclic scaffold, we demonstrate the versatility of the thiocyanate

  在这里，我们描述了一种正式的硫氰基缩合/碳环化转化及其参数化和优化方法，该方法使用了新的基于高温板的可视比色酶促筛选方法进行反应发现。碳环化步骤导致C–SCN键与C–C键结构串联形成，并且具有很高的立体选择性，对带有烯丙基取代基的底物显示几乎绝对的1,2-抗立体诱导（5个例子），并且几乎绝对的1,3-同步-立体诱导（16个例子）用于带有炔丙基取代的底物。基于这些高水平的立体感应，1,2-立体感应对环化底物几何形状的依赖性以及通常高度偏爱反式乙烯基硫氰酸酯烯的几何形状，提出了一种机械模型，其中涉及（i）Pd（II）-烯炔配位；（ii）氰基氰基甲酸酯化；（iii）迁移插入和（iv）β-消除。缺乏在未活化的底物上平稳进行并允许保留SCN部分的过渡金属介导的C-SCN键形成的例子。然而，硫氰酸盐官能团对于生物物理化学（振动斯塔克效应）和药物化学（S，N-杂环结构）具有重要价值。标题转换可容纳C，O
• US4933510A
  申请人：——

  公开号：US4933510A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Memory of Chirality in the Asymmetric Synthesis of Piperidines with Vicinal Stereocenters by Intramolecular S <scp>n</scp> 2′ Reaction
  作者：Seungbae Park、Seokwoo Lee、Jae Hyun Kim、Won Jun Choi、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/asia.202100669

  日期：2021.10.18

  By using memory of chirality and the Thorpe-Ingold effect, we developed an efficient method of intramolecular Sn2′ cyclization of α-amino ester enolates, providing asymmetric multisubstituted piperidine derivatives. DFT calculations provided a mechanistic rationale for increasing the degree of chirality preservation of gem-disubstituted substrates.

  通过使用手性记忆和 Thorpe-Ingold 效应，我们开发了一种有效的 α-氨基酯烯醇化物分子内 S n 2' 环化方法，提供不对称多取代哌啶衍生物。DFT 计算为增加宝石二取代底物的手性保留程度提供了机械原理。