5-乙酰基-2-乙氧基苯甲酸乙酯 | 216143-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-乙氧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2-ethoxybenzoate
• 英文别名: 5-acetyl-2-ethoxy-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 216143-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YXLALZDDWWTPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52°C
• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-乙氧基苯甲酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 5-(3-(5-chloro-1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-fluoropropanoyl)-2-ethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基二氟环丙烷的脱氟开环吲哚化：用于咔唑构建的α-氟-β-吲哚基-丙烷的受控合成

  摘要：

  据报道，甲硅烷氧基二氟环丙烷具有催化脱氟开环吲哚基。发现在室温下，可以控制AgBF 4催化的硅烷氧基二氟环丙烷与吲哚的反应，以在1.5小时内释放α-氟-β-吲哚基-丙烷。然后在室温下在甲苯中三氟乙酸酐存在下对这些α-氟代酮衍生物进行环化。通过分子内亲核将原位形成的烯胺中间体加到酮羰基上，可有效地形成咔唑，然后依次水解并消除三氟乙酸和氟化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000865
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基水杨酸 、 碘乙烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-乙酰基-2-乙氧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing heterocycle derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof as antiviral agents

  摘要：

  本申请提供了含氮杂环衍生物，这些衍生物是抗病毒化合物，可能在治疗病毒感染方面有用。具有式（I）的化合物和包含式（I）化合物的药物组合物可用于向受试者施行抗病毒治疗或预防。

  公开号：

  US20070219239A1

文献信息

• Catalytic Domino Reaction of Ketones/Aldehydes with Me₃SiCF₂Br for the Synthesis of α-Fluoroenones/α-Fluoroenals
  作者：Xiaoning Song、Jian Chang、Dongsheng Zhu、Jiaheng Li、Cong Xu、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00488

  日期：2015.4.3

  α-fluoroenals is described to undergo the in situ formation of difluorocarbene and silyl enol ether, difluorocyclopropanation, desilylation, ring-opening, and defluorination sequence. In this tandem reaction, Me3SiCF2Br acts as not only the difluorocarbene source but also the TMS transfer agent as well as internal bromide and fluoride anion catalyst. It allows the transformations to occur smoothly under only

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。
• Ring-Opening Diarylation of Siloxydifluorocyclopropanes by Ag(I) Catalysis: Stereoselective Construction of 2-Fluoroallylic Scaffold
  作者：Xiaoning Song、Cong Xu、Dongxu Du、Ziming Zhao、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03254

  日期：2017.12.15

  A silver-catalyzed, defluorination ring-opening diarylation of siloxy 2,2-difluorocyclopropanes, with two arenes, to directly prepare polysubstituted 2-fluoroallylic compounds, is described. This multicomponent reaction proceeds smoothly in good stereoselectivity, which is due to a chelation-controlled addition of arenes to α-fluorinated ketone intermediate.

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。
• Acetylation of aromatic ethers using acetic anhydride over solid acid catalysts in a solvent-free system. Scope of the reaction for substituted ethers
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony J. Jayne、Michael Butters

  DOI：10.1039/b301260c

  日期：2003.4.23

  The acetylation of aryl ethers using acetic anhydride in the presence of zeolites under modest conditions in a solvent-free system gave the corresponding para-acetylated products in high yields. The zeolite can be recovered, regenerated and reused to give almost the same yield as that given when fresh zeolite is used.

  在无溶剂体系中，在适度条件下，在沸石的存在下，使用乙酸酐对芳基醚进行乙酰化，可得到相应的对乙酰化产物。可以回收，再生和再利用该沸石，以得到与使用新鲜沸石时几乎相同的产率。
• WO2007/58504
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A General Copper–BINAP-Catalyzed Asymmetric Propargylation of Ketones with Propargyl Boronates
  作者：Keith R. Fandrick、Daniel R. Fandrick、Jonathan T. Reeves、Joe Gao、Shengli Ma、Wenjie Li、Heewon Lee、Nelu Grinberg、Bruce Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja2028958

  日期：2011.7.13

  An operationally simple copper-BINAP-catalyzed, highly enantioselective propargylation of ketones is presented. The methodology was developed as an enantioselective process for methyl ethyl ketone and shown to be applicable to a wide variety of prochiral ketones. The resulting homopropargyl adducts are versatile latent carbonyls from which gamma-butyrolactones, beta-hydroxy methyl ketones, and beta-hydroxycarboxylates are readily obtained.