2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide | 709676-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide
• 英文别名: 2,5,5-Triethyl-1-oxidoimidazol-1-ium-4-carbonitrile
• CAS: 709676-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: VRBRXIXUXIGLSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,5,5-Tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-戊烯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 亚硝酸异丙酯 、 羟胺乙酸盐 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k

文献信息

• Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction
  作者：Igor A. Kirilyuk、Andrey A. Bobko、Igor A. Grigor'ev、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1039/b400252k

  日期：——

  The synthesis of 2,2,5,5-tetraethylimidazole nitroxides from 3-ethylpent-2-ene is described. The newly synthesized nitroxides, namely 4-methyl-2,2,5,5-tetraethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-yloxy (1), 3,4-dimethyl-2,2,5,5-tetraethylperhydroimidazol-1-yloxy (2) and 2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl (3), were found to be pH sensitive spin probes, with pK values of 1.2, 4.95 and 7.4, respectively. The most important finding was the fact that these new nitroxides were 20–30 times more stable in the presence of ascorbate and had significantly longer halflifes in rat blood as compared to 2,2,5,5-tetramethyl analogs. The latter observation provides a unique advantage for the application of tetraethyl substituted imidazole nitroxides as functional EPR probes.

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。