2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide | 709676-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide
• 英文别名: 2,5,5-Triethyl-1-oxidoimidazol-1-ium-4-carbonitrile
• CAS: 709676-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: VRBRXIXUXIGLSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,5,5-Tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-戊烯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 亚硝酸异丙酯 、 羟胺乙酸盐 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4,4-triethyl-4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k