2,2,5,5-Tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2,2,5,5-Tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetraethyl-1-hydroxy-4-pyrrolidin-1-ylimidazole；2,2,5,5-tetraethyl-1-hydroxy-4-pyrrolidin-1-ylimidazole
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O
• 分子量: 267.415
• InChiKey: ZUKYSYQLYJEZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-Tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以250 mg的产率得到2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-戊烯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 亚硝酸异丙酯 、 羟胺乙酸盐 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,2,5,5-Tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k

文献信息

• Synthesis of Sterically Shielded Nitroxides Using the Reaction of Nitrones with Alkynylmagnesium Bromides
  作者：Sergey A. Dobrynin、Mark M. Gulman、Denis A. Morozov、Irina F. Zhurko、Andrey I. Taratayko、Yulia S. Sotnikova、Yurii I. Glazachev、Yuri V. Gatilov、Igor A. Kirilyuk

  DOI：10.3390/molecules27217626

  日期：——

  living cells using pulsed EPR and functional MRI and EPRI in vivo. To prepare new sterically shielded nitroxides, a reaction of cyclic nitrones, including various 1-pyrroline-1-oxides, 2,5-dihydroimidazole-3-oxide and 4H-imidazole-3-oxide with alkynylmagnesium bromide wereused. The reaction gave corresponding nitroxides with an alkynyl group adjacent to the N-O moiety. The hydrogenation of resulting 2

  空间屏蔽氮氧化合物对生物还原具有高抗性，是使用脉冲 EPR 和功能性 MRI 和 EPRI 在体内进行活细胞内结构研究的首选自旋标记。为了制备新的空间屏蔽氮氧化合物，环硝酮反应，包括各种 1-吡咯啉-1-氧化物、2,5-二氢咪唑-3-氧化物和 4 H-使用带有炔基溴化镁的-咪唑-3-氧化物。该反应产生相应的氮氧化合物，其中炔基与 NO 部分相邻。所产生的 2-乙炔基取代的硝基氧与随后的 N-OH 基团的再氧化氢化产生相应的空间屏蔽的吡咯烷、咪唑啉和 2,5-二氢咪唑系列的四烷基硝基氧化物。EPR 研究表明，吡咯烷和咪唑烷硝基氧化物在环的 3 位和/或 4 位具有取代基的光谱中存在高达 4 G 的大量附加偶联。
• Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction
  作者：Igor A. Kirilyuk、Andrey A. Bobko、Igor A. Grigor'ev、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1039/b400252k

  日期：——

  The synthesis of 2,2,5,5-tetraethylimidazole nitroxides from 3-ethylpent-2-ene is described. The newly synthesized nitroxides, namely 4-methyl-2,2,5,5-tetraethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-yloxy (1), 3,4-dimethyl-2,2,5,5-tetraethylperhydroimidazol-1-yloxy (2) and 2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl (3), were found to be pH sensitive spin probes, with pK values of 1.2, 4.95 and 7.4, respectively. The most important finding was the fact that these new nitroxides were 20–30 times more stable in the presence of ascorbate and had significantly longer halflifes in rat blood as compared to 2,2,5,5-tetramethyl analogs. The latter observation provides a unique advantage for the application of tetraethyl substituted imidazole nitroxides as functional EPR probes.

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。