3-Formylphenyl 2-thienyl ketone | 127118-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Formylphenyl 2-thienyl ketone
• 英文别名: 3-(thiophene-2-carbonyl)benzaldehyde；3-(thiophen-2-carbonyl)benzaldehyde；3-(2-Thienylcarbonyl)benzaldehyde
• CAS: 127118-98-3
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: BBUVKCSJBXEIAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)piperazine-2,5-dione 、 3-Formylphenyl 2-thienyl ketone 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(3Z,6Z)-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-6-(3-(thiophene-2-carbonyl)benzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的纤溶蛋白衍生物抗胰腺癌活性的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于微管蛋白与纤毛蛋白和化合物1（纤毛蛋白的衍生物）的共晶体结构，总共设计和合成了18种新型纤毛蛋白衍生物。评估了它们对人胰腺癌BxPC-3细胞系的生物学活性。两种新颖的化合物13d和13e的有效活性分别为IC 50为1.56和1.72 nM。微管蛋白聚合测定表明这些衍生物可以抑制微管聚合。此外，通过分子对接阐明了微管蛋白与这些化合物之间的相互作用。化合物13d和13e的结合模式与化合物的共晶体结构相似1。在噻吩部分的芳香氢与Phe20之间观察到H-π相互作用，这可以增强它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二氧烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 3-Formylphenyl 2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的纤溶蛋白衍生物抗胰腺癌活性的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于微管蛋白与纤毛蛋白和化合物1（纤毛蛋白的衍生物）的共晶体结构，总共设计和合成了18种新型纤毛蛋白衍生物。评估了它们对人胰腺癌BxPC-3细胞系的生物学活性。两种新颖的化合物13d和13e的有效活性分别为IC 50为1.56和1.72 nM。微管蛋白聚合测定表明这些衍生物可以抑制微管聚合。此外，通过分子对接阐明了微管蛋白与这些化合物之间的相互作用。化合物13d和13e的结合模式与化合物的共晶体结构相似1。在噻吩部分的芳香氢与Phe20之间观察到H-π相互作用，这可以增强它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.005

文献信息

• Carbonylative coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides promoted by fluoride ion and palldium catalyst
  作者：Yasuo Hatanaka、Satoshi Fukushima、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88878-5

  日期：1992.1

  Palladium-catalyzed carbonylative cross coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides was achieved in the presence of fluoride ion and an atmospheric pressure of carbon monoxide. Alkenyl- or arylfluorosilanes effectively underwent this reaction with alkenyl or aryl iodides in moderate to good yields. Thus, highly functionalized ketones are readily available without protection of reactive

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。
• (Z)-3-(3-甲酰基苯亚甲基)哌嗪二酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN110240592A

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了(Z)‑3‑(3‑甲酰基苯亚甲基)哌嗪二酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，在通式（Ⅰ）中R1选自取代的或非取代的饱和含氮多元杂环、取代的或非取代的不饱和含硫多元杂环、取代的或非取代的不饱和含氧多元杂环，且多元杂环为4‑6元杂环。R2为5‑叔丁基‑1H‑咪唑或吡啶。本发明还公开了这类化合物在制备治疗肿瘤疾病的药物组合物方面的用途，尤其是在制备治疗胰腺癌和/或肺癌方面药物组合物中的用途。（）。
• Hatanaka, Yasuo; Hiyama, Tamejiro, Chemistry Letters, 1989, p. 2049 - 2052
  作者：Hatanaka, Yasuo、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, YASUO;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 2049-2052
  作者：HATANAKA, YASUO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of anti-pancreatic cancer activity of plinabulin derivatives based on the co-crystal structure
  作者：Zhangyu Fu、Yingwei Hou、Cunpeng Ji、Mingxu Ma、Zhenhua Tian、Mengyan Deng、Lili Zhong、Yanyan Chu、Wenbao Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.005

  日期：2018.5

  Based on the co-crystal structures of tubulin with plinabulin and Compound 1 (a derivative of plinabulin), a total of 18 novel plinabulin derivatives were designed and synthesized. Their biological activities were evaluated against human pancreatic cancer BxPC-3 cell lines. Two novel Compounds 13d and 13e exhibited potent activities with IC50 at 1.56 and 1.72 nM, respectively. The tubulin polymerization

  基于微管蛋白与纤毛蛋白和化合物1（纤毛蛋白的衍生物）的共晶体结构，总共设计和合成了18种新型纤毛蛋白衍生物。评估了它们对人胰腺癌BxPC-3细胞系的生物学活性。两种新颖的化合物13d和13e的有效活性分别为IC 50为1.56和1.72 nM。微管蛋白聚合测定表明这些衍生物可以抑制微管聚合。此外，通过分子对接阐明了微管蛋白与这些化合物之间的相互作用。化合物13d和13e的结合模式与化合物的共晶体结构相似1。在噻吩部分的芳香氢与Phe20之间观察到H-π相互作用，这可以增强它们的结合亲和力。