1-benzyl-2-phenyl-1H-indazol-3(2H)-one | 1182783-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1H-indazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenylindazol-3-one
• CAS: 1182783-55-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: WISZIYPRRZFMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1H-indazol-3(2H)-one 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到2-苯基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  N(2)-Arylindazol-3(2H)-One 衍生物的合成和抗炎活性：铜促进的通过 Chan-Evans-Lam 偶联的直接 N-芳基化

  摘要：

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.3390/molecules28186706
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-phenylbenzamide 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  O-Azidobenzanilides 的微波辅助碱催化环化和亲核取代合成 1,2-二取代 Indazol-3-ones

  摘要：

  摘要 通过微波辅助碱催化环化和邻叠氮基苯甲酰苯胺的亲核取代，合成了一系列1,2-二取代吲唑-3-酮类化合物。在五种测试的反应条件中，氢化钠在DMF中催化邻叠氮基苯甲酰苯胺环化，然后在微波辐射下进行亲核取代，表现出最佳结果。此外，与常规加热制备的对应物相比，该方法展示了一种更快速、更有效的过程，可以建立用于高通量生物筛选的多样化 1,2-二取代吲唑-3-one 文库。

  DOI：

  10.1080/00397910802663386

文献信息

• Aerobic Cu(I)‐Catalyzed Site‐Selective 1,3‐Difunctionalization of Indazole through Cascade C−N and C−O Bond Formation
  作者：Krishna Kanta Das、Asim Kumar Ghosh、Tamanna Mallick、Naznin Ara Begum、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.202201162

  日期：2023.2.7

  A Cu(I)-catalyzed 1,3 oxo alkylation of indazole has been developed for constructing N-1-alkylated indazolone derivatives. This cascade reaction involves the formation of C−N and C−O bonds through the sequential functionalization of N1 and C3 positions of indazole in 41–89% yields. The photo-physical studies of the synthesized compounds showed efficient quantum yields with high Stoke shift values.

  已开发了 Cu(I) 催化的吲唑 1,3 氧代烷基化反应，用于构建N -1-烷基化吲唑酮衍生物。这种级联反应涉及通过吲唑的 N1 和 C3 位置的顺序功能化形成 C-N 和 C-O 键，产率为 41-89%。合成化合物的光物理研究表明具有高斯托克位移值的有效量子产率。初步实验结果表明本协议通过单电子转移的有氧流形。
• Microwave-Assisted Base-Catalyzed Cyclization and Nucleophilic Substitution of<i>O</i>-Azidobenzanilides to Synthesize 1,2-Disubstituted Indazol-3-ones
  作者：Arthur Y. Shaw、Yi-Ru Chen、Chia-Hua Tsai

  DOI：10.1080/00397910802663386

  日期：2009.7.7

  of 1,2-disubstituted indazol-3-ones were synthesized by microwave-assisted base-catalyzed cyclization and nucleophilic substitution of o-azidobenzanilides. Among five tested reaction conditions, the cyclization of o-azidobenzanilides catalyzed by sodium hydride in DMF, sequentially followed by the nucleophilic substitution under microwave irradiation, exhibited the optimal results. Moreover, compared

  摘要 通过微波辅助碱催化环化和邻叠氮基苯甲酰苯胺的亲核取代，合成了一系列1,2-二取代吲唑-3-酮类化合物。在五种测试的反应条件中，氢化钠在DMF中催化邻叠氮基苯甲酰苯胺环化，然后在微波辐射下进行亲核取代，表现出最佳结果。此外，与常规加热制备的对应物相比，该方法展示了一种更快速、更有效的过程，可以建立用于高通量生物筛选的多样化 1,2-二取代吲唑-3-one 文库。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of N(2)-Arylindazol-3(2H)-One Derivatives: Copper-Promoted Direct N-Arylation via Chan–Evans–Lam Coupling
  作者：Kyungmin Kim、Jeong Ho Kim、Heejae Choi、Byeongno Lee、Jihyun Lee、Kang Min Ok、Tae Hoon Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/molecules28186706

  日期：——

  compounds. In this study, we present a highly efficient synthetic method for direct N-arylation to produce a variety of N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3, which exhibit anti-inflammatory activity. The Chan–Evans–Lam (CEL) coupling of N(1)-benzyl-indazol-3-(2H)-ones 1 with arylboronic acids 2 in the presence of a copper complex provided the corresponding N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3 in good-to-excellent

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。