5-乙酰基-2-氨基-4-羟基苯甲腈 | 71408-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-氨基-4-羟基苯甲腈
• 英文名称: 5-Acetyl-2-amino-4-hydroxybenzonitril
• 英文别名: 5-Acetyl-2-amino-4-hydroxybenzonitrile
• CAS: 71408-03-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD05665891
• 分子量: 176.175
• InChiKey: VAXODCHUNJTZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-羟基苯甲腈 在 硫酸 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-Acetyl-2-brom-4-hydroxybenzonitril
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Hans-Werner; Kores, Margarete, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1001 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基亚甲基)-2,4-戊二酮 、 丙二腈 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-乙酰基-2-氨基-4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Baker,S.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 677 - 685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20100240698A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Inhibitors of HCV of formula al and the N-oxides, salts, and stereochemically isomeric forms thereof, wherein R 1 is aryl or a saturated, a partially unsaturated or completely unsaturated 5 or 6 membered monocyclic or 8 to 12 membered bicyclic heterocyclic ring system containing one nitrogen, and optionally one to three oxygen, sulfur or nitrogen, wherein said ring system may be optionally substituted; L is a direct bond, —O—, —O—C 1-4 alkanediyl-, —O—CO—, —O—C(═O)—NR 5a — or —O—C(═O)—NR 5a —C 1-4 alkanediyl-; R 2 is hydrogen, —OR 6 , —C(═O)OR 6 , —C(═O)R 7 , —C(═O)NR 5a R 5b , —C(═O)NHR 5c , —NR 5a R 5b , —NHR 5c , —NHSO p NR 5a R 5b , —NR 5a SO p R 8 , or —B(OR 6 ) 2 ; R 3 and R 4 are hydrogen or C 1-6 alkyl; or R 3 and R 4 taken together may form a C 3-7 cycloalkyl ring; n is 3, 4, 5, or 6; p is 1 or 2; aryl is phenyl, naphthyl, indanyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, each of which may be optionally substituted Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur, being optionally condensed with a benzene ring, and wherein the group Het as a whole may be optionally substituted; pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  公式aland及其N-氧化物、盐和立体化学同分异构体的HCV抑制剂，其中R1是芳基或饱和、部分不饱和或完全不饱和的5或6元单环或8到12元双环杂环环系统，其中含有一个氮，以及可选的1到3个氧、硫或氮，其中该环系统可以选择性地被取代；L是直接键，-O-，-O-C1-4烷二基，-O-CO-，-O-C（═O）-NR5a-或-O-C（═O）-NR5a-C1-4烷二基；R2是氢、-OR6、-C（═O）OR6、-C（═O）R7、-C（═O）NR5aR5b、-C（═O）NHR5c、-NR5aR5b、-NHR5c、-NHSOpNR5aR5b、-NR5aSOpR8或-B（OR6）2；R3和R4是氢或C1-6烷基；或R3和R4一起可以形成C3-7环烷基；n为3、4、5或6；p为1或2；芳基是苯基、萘基、茚基或1,2,3,4-四氢萘基，每个基团可以选择性地被取代；Het是一个5或6元饱和、部分不饱和或完全不饱和的杂环环，其中每个单独选择的1到4个杂原子分别来自氮、氧和硫，可选择性地与苯环融合，整个Het基团可以选择性地被取代；含有化合物（I）的制药组合物以及制备化合物（I）的过程。还提供了公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合。
• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20110237621A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) the N-oxides, salts, and stereochemically isomeric forms thereof, wherein each dashed line (represented by ) represents an optional double bond; X is N, CH and where X bears a double bond it is C; R 1 is aryl or a saturated, a partially unsaturated or completely unsaturated 5 or 6 membered monocyclic or 9 to 12 membered bicyclic heterocyclic ring system wherein said ring system contains one nitrogen, and optionally one to three additional heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and wherein the remaining ring members are carbon atoms; wherein said ring system may be optionally substituted on any carbon or nitrogen ring atom with one, two, three, or four substituents; L is a direct bond, —O—, —O—C 1-4 alkanediyl-, —O—C(═O)—, —O—C(═O)—NR 4a — or —O—C(═O)—NR 4a C 1-4 alkanediyl-; R 2 is hydrogen, —OR 5 , —C(═O)OR 5 , —C(═O)R 6 , —C(═O)NR 4a R 4b , —C(═O)NHR 4c , —NR 4a R 4b , —NHR 4c , —NR 4a SO p NR 4a R 4b , —NR 4a SO p R 7 , or B(OR 5 ) 2 ; R 3 is hydrogen, and where X is C or CH, R 3 may also be C 1-6 alkyl; n is 3, 4, 5, or 6; p is 1 or 2; aryl is phenyl, naphthyl, indanyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, each of which may be optionally substituted with one, two or three substituents; Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur, being optionally condensed with a benzene ring, and wherein the group Het as a whole may be optionally substituted with one, two or three substituents; pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  公式（I）的HCV复制抑制剂包括其N-氧化物，盐和立体化学异构体，其中每个虚线（表示）代表可选的双键；X为N，CH，其中X带有双键时为C；R1为芳基或饱和的，部分不饱和的或完全不饱和的5或6个环成员的单环或9至12个环成员的双环杂环环系，其中所述环系含有一个氮，且可选地含有选自氧，硫和氮的一至三个附加杂原子，且所述剩余环成员为碳原子；其中所述环系可以在任何碳或氮环原子上可选地用一，二，三或四个取代基取代；L为直接键，—O—，—O—C1-4烷基二基，—O—C（═O）—，—O—C（═O）—NR4a—或—O—C（═O）—NR4aC1-4烷基二基；R2为氢，—OR5，—C（═O）OR5，—C（═O）R6，—C（═O）NR4aR4b，—C（═O）NHR4c，—NR4aR4b，—NHR4c，—NR4aSOpNR4aR4b，—NR4aSOpR7或B（OR5）2；R3为氢，且当X为C或CH时，R3也可以为C1-6烷基；n为3，4，5或6；p为1或2；芳基为苯基，萘基，茚基或1,2,3,4-四氢萘基，每个芳基可以选择地用一个，两个或三个取代基取代；Het为含有1至4个异原子的5或6个成员饱和的，部分不饱和的或完全不饱和的杂环环，每个异原子可独立地选自氮，氧和硫，可选择地与苯环融合，且作为整体的Het基团可以选择地用一个，两个或三个取代基取代；还提供了含有化合物（I）的制药组合物和制备化合物（I）的过程。公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合也提供。
• Disperse monoazo dyes
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0038615A2

  公开（公告）日：1981-10-28

  Disperse monoazo dyes having the formula: wherein R is a lower alkyl or lower alkoxy radical and E is the residue of a coupling component free from sulphonic or carboxylic acid groups, especially a coupling component of the aniline series. The dyes are useful for colouring polyester and other synthetic textile materials in red to violet shades.

  具有以下式子的分散单偶氮染料 其中 R 是低级烷基或低级烷氧基，E 是不含磺酸或羧酸基团的偶联组分的残留物，特别是苯胺系列的偶联组分。 这些染料可用于涤纶和其他合成纺织材料的红色至紫色染色。
• Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0439054A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle, von ionogenen Gruppen freie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I worin R, R¹, R², X, X² und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, Mischungen von Farbstoffen der allgemeinen Formel I, die Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I sowie ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien.

  本发明涉及通式 I 不含离子基团的新的有价值偶氮染料 其中 R、R¹、R²、X、X² 和 n 的含义如权利要求 1 所述；通式 I 染料的混合物；通式 I 染料的制备及其在疏水性纤维材料染色和印花中的应用。
• SCHMIDT, HANS-WERNER;KORES, MARGARETE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 1001-1003
  作者：SCHMIDT, HANS-WERNER、KORES, MARGARETE

  DOI：——

  日期：——