2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-benzyl-1,3-diphenylpropan-1-one；3-diphenyl-2-benzyl-1,3-propanediol；DPBPOH；2-benzyl-1,3-diphenyl-3-hydroxypropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: LCXQNHJRKWWVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 4-benzyl-3-hydroxy-2,3,5-triphenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3‑羟基‑l‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN104744410B
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoylmethane derivative inhibits melanoma cancer in vitro and in vivo through induction of intrinsic and extrinsic apoptotic pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109734

文献信息

• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed 1,4-Reduction and Reductive Aldol Reactions of α-Enones with Phenylsilane
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Yusuke Yamada、Mitsuru Tomita

  DOI：10.1055/s-2004-830862

  日期：——

  A catalytic amount of In(OAc) 3 smoothly promoted 1,4-reduction of certain α-enones with PhSiH 3 in ethanol at ambient temperature. The intermediary enolates could be used for inter- and intramolecular aldol reactions andintramolecular Michael addition.

  在环境温度下，催化量的 In(OAc) 3 在乙醇中顺利促进某些 α-烯酮与 PhSiH 3 的 1,4-还原。中间体烯醇化物可用于分子间和分子内醛醇反应和分子内迈克尔加成。
• Access to P-Stereogenic Phosphinates via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Desymmetrization of Bisphenols
  作者：Zhijian Huang、Xuan Huang、Baosheng Li、Chengli Mou、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b04624

  日期：2016.6.22

  remote P-stereogenic centers is disclosed. The catalytic reactions can be performed on gram scales with 1 mol % N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, providing efficient access to enantiomerically enriched P-stereogenic phosphinates. The chiral phosphinates prepared with our method can find widespread applications as asymmetric organic catalysts and ligands.

  公开了带有远程 P-立体中心的前手性双酚化合物的卡宾催化去对称化。催化反应可以使用 1 mol% N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以克级规模进行，从而有效地获得对映异构富集的 P-立体亚膦酸盐。用我们的方法制备的手性次膦酸盐可以作为不对称有机催化剂和配体得到广泛的应用。
• Chiral Bisdiphenylphosphine Dioxides Bearing a Bis(triazolyl) Backbone as Promising Lewis Bases for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicolas Sevrain、Jean-Noel Volle、Jean-Luc Pirat、Tahar Ayad、David Virieux

  DOI：10.1002/ejoc.201800317

  日期：2018.5.24

  Two new chiral diphenylphosphine dioxides bearing an original bis(triazolyl) backbone were prepared through a two‐step sequence. The key reaction involves a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition/dimerization reaction leading to the formation of five bonds in one chemical step with 100 % atom efficiency. Interestingly, these ligands exhibited good to excellent catalytic activities as chiral Lewis base

  通过两个步骤制备了两个带有原始双（三唑基）骨架的新手性二苯基二氧化膦。关键反应涉及铜催化的[3 + 2]环加成/二聚反应，导致在一个化学步骤中以100％的原子效率形成五个键。有趣地，这些配体表现出良好至优异的催化活性，因为手性路易斯碱有机催化剂促进有用的立体选择反应。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Phosphamides via Atroposelective <i>N</i>-Allylic Alkylation
  作者：Guo-Hui Yang、Hanliang Zheng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.9b05443

  日期：2020.2.7

  kinetic resolution process. Because of the large steric diaryl phosphoryl group, the synthesized axially chiral anilide has a large rotational barrier. As a demonstration, current studied axially chiral ortho-iodine substituted phosphamides could act as efficient chiral hypervalent iodine(III) catalysts for the asymmetric oxidative dearomatization of phenols. Moreover, a speculative model, which can explain

  轴向手性苯胺化合物是一种新兴的但很少研究的立体发生分子，具有潜在的生物活性支架的应用。由于较低的旋转势垒，这些化合物的合成是一项艰巨的任务。此外，手性苯胺的受限结构类型的现状限制了C–N轴作为不对称合成应用中手性来源的潜在能力。在这里，我们公开了一种通过规避选择性N构建合理设计的轴向手性磷酰胺的有效方案MBH碳酸酯和磷酰胺的烯丙基烷基化反应。事实证明，简单的氢奎尼丁催化剂在这种人体选择性策略中是最有效的，可以以高收率和高对映选择性提供所需的轴向手性磷酰胺。此外，通过动力学拆分过程可以通过这种方法获得同时含有P-立体异构中心和C–N轴向手性的磷酰胺化合物。由于大的空间二芳基磷酸基，合成的轴向手性苯胺具有大的旋转势垒。作为演示，当前研究轴向手性邻位碘取代的磷酰胺可作为有效的手性高价碘（III）催化剂，用于酚的不对称氧化脱芳烃。此外，在实验观察和理论计算的基础上，提出了可以解释对映控制的投机模型。