(+/-)-clovene | 469-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-clovene
• 英文别名: (-)-Clovene；(1S,5R,8S)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.01,5]dodec-2-ene
• CAS: 469-92-1；3852-30-0；52153-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: MKZIRHIVARSBHI-VHDGCEQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  259-260 °C
• 密度：
  0.9241 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S)-3-but-3-enyl-3-methylcyclohexylidene]-1,3-dithiane 在 2.) RaNi 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 oxonium 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 mercury(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (+/-)-clovene
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应制备桥联双环烷烃，这是（±）-丁二烯的短全合成。

  摘要：

  描述了在丁香的全合成中通过分子内的烯酮-烯烃环加成反应制备桥联的双环烷烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80333-0

文献信息

• Total Synthesis of (�)-Clovene. On the Stereoelectronic Requirements of the ?-Alkynone Cyclisation
  作者：John Ackroyd、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19840670735

  日期：1984.11.7

  The synthesis of the sequiterpenoid tricyclic hydrocarbon (±)-cleovene (1) by application of the α-alkynone cyclisation is described. The starting bicyclic carboxylic acid 2 was obtained from ethyl 3-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate by modified known methods (24%) and converted to the α-alkynone 3 (86%). The thermolysis of 3 in the gas phase at 620° selectively produced the tricyclo[6.3.1.01,5]

  描述了通过应用α-炔基环化合成半萜类三环烃（±）-立茂（1）。通过改进的已知方法从3-甲基-2-氧代环己烷-1-羧酸乙酯获得起始的双环羧酸2（24％），并转化为α-炔酮3（86％）。在气相中3在620°下热解选择性地产生了三环[6.3.1.0 1,5 ]十二烯酮4（80％），该化合物转化为1（37％）按常规程序进行。根据卡宾插入的立体电子学要求（共面系数），讨论了α-炔基环化的选择性。为了进一步阐明该因素的重要性，由金刚烷-1-甲酸（78％）合成了（1-金刚烷基）炔酮16，并在620°下进行了热解。由于这导致四环[6.3.1.1.1 3,10 .0 3,7 ]十三碳烯酮17和18（共占72％），我们得出结论，尽管优选，但平面卡宾插入过渡态不是严格的要求。
• 234. Bridged ring systems. Part VI. The total synthesis of (±)-clovene
  作者：P. Doyle、I. R. Maclean、R. D. H. Murray、W. Parker、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9650001344

  日期：——
• Preparation of bridged bicycloalkanes via intramolecular [2+2] cycloadditions of ketenes a short total synthesis of (±)-clovene.
  作者：Raymond L. Funk、Perry M. Novak、Matthew M. Abelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80333-0

  日期：——

  The preparation of a bridged bicyloalkane via an intramolecular ketene-olefin cycloaddition reaction in the context of a total synthesis of clovene is described.

  描述了在丁香的全合成中通过分子内的烯酮-烯烃环加成反应制备桥联的双环烷烃。