14-triisopropylsilanyl-tetradeca-3,5,11,13-tetrayne-1,2-diol | 827622-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-triisopropylsilanyl-tetradeca-3,5,11,13-tetrayne-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-14-[Tri(propan-2-yl)silyl]tetradeca-3,5,11,13-tetrayne-1,2-diol；(2S)-14-tri(propan-2-yl)silyltetradeca-3,5,11,13-tetrayne-1,2-diol
• CAS: 827622-27-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂Si
• 分子量: 370.607
• InChiKey: NLVHCHGGLYJHTG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-triisopropylsilanyl-tetradeca-3,5,11,13-tetrayne-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到tetradeca-3,5,11,13-tetrayne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成溴化聚乙炔（+）-双螺炔A和D：绝对构型的证明

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 14-triisopropylsilanyl-tetradeca-3,5,11,13-tetrayne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成溴化聚乙炔（+）-双螺炔A和D：绝对构型的证明

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.010

文献信息

• First total synthesis of the brominated polyacetylenes (+)-diplyne A and D: proof of absolute configuration
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.010

  日期：2004.12

  The first total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products, diplynes A and D, are reported. The syntheses are based on Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions. The stereocenter was derived from D-mannitol. The stereocenter in the naturally occurring (−)-diplyne A was established to have an (R)-configuration.

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。