5-乙酰基-3-氯-6-甲基-2(1h)-吡啶酮 | 58405-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-3-氯-6-甲基-2(1h)-吡啶酮
• 英文名称: 5-acetyl-3-chloro-6-methyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 5-acetyl-3-chloro-6-methyl-1H-pyridin-2-one；5-Acetyl-3-chlor-6-methyl-2-pyridon；5-Acetyl-3-chloro-6-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one；5-acetyl-3-chloro-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 58405-00-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: QLYZDONRCQRJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-3-氯-6-甲基-2(1h)-吡啶酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以10%的产率得到5-(2-bromoacetyl)-3-chloro-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-6-甲基-2-氧代-1,2-二羟基吡啶-3-甲腈 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-乙酰基-3-氯-6-甲基-2(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556