(E)-4-formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；4-Formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GBDCKPWXMRCZDB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.8 %的产率得到(E)-4-formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Spectral Characterization and Anticancer Potential of Cinnamic Esters

  摘要：

  肉桂酸及其衍生物具有多种多样的生物活性，经常被用来研究开发新的高效药物。本研究旨在合成、表征和评估肉桂酸衍生酯的细胞毒性活性。通过施特格利希酯化法合成了 18 种酯类化合物，其中 11 种未见文献报道。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（1H 和 13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）数据对所有化合物进行了全面鉴定。利用四种人类肿瘤细胞系评估了所获酯类的细胞毒性活性：通过 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四氮唑（MTT）比色法，对 SNB-19（星形细胞瘤）、HCT-116（结肠癌，人类）、PC3（前列腺癌）和 HL60（早幼粒细胞白血病）这四种人类肿瘤细胞系进行了评估。这些研究表明，化合物 3-甲氧基苄基 (E)-3-(4- 甲氧基苯基)丙烯酸酯 (12) 对 HCT-116、PC3 和 SBN-19 细胞的抑制作用最强，在 HCT-116 株系中的半最大抑制浓度 (IC50) 值最低，为 16.2 μM。除了 5-异丙基-2-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（17）（18.6%）和 2-异丙基-5-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（18）（15.5%）之外，其他衍生物的收率都很高（76.6-95%）。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210084

文献信息

• Preparation, Spectral Characterization and Anticancer Potential of Cinnamic Esters
  作者：Renan Gonçalves、Iolanda de Farias、Maria Francilene Silva、Cláudia Pessoa、Guilherme Zocolo、Davila Zampieri、Telma Leda de Lemos、Francisco Jose Monte

  DOI：10.21577/0103-5053.20210084

  日期：——

  Cinnamic acid and its derivatives show a remarkable variety of biological activities and are often studied in search of the development of new and highly effective drugs. This work aims to synthesize, characterize and evaluate the cytotoxic activity of esters derived from cinnamic acid. Eighteen esters were synthesized through Steglich’s esterification, of which eleven were not reported in the literature

  肉桂酸及其衍生物具有多种多样的生物活性，经常被用来研究开发新的高效药物。本研究旨在合成、表征和评估肉桂酸衍生酯的细胞毒性活性。通过施特格利希酯化法合成了 18 种酯类化合物，其中 11 种未见文献报道。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（1H 和 13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）数据对所有化合物进行了全面鉴定。利用四种人类肿瘤细胞系评估了所获酯类的细胞毒性活性：通过 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四氮唑（MTT）比色法，对 SNB-19（星形细胞瘤）、HCT-116（结肠癌，人类）、PC3（前列腺癌）和 HL60（早幼粒细胞白血病）这四种人类肿瘤细胞系进行了评估。这些研究表明，化合物 3-甲氧基苄基 (E)-3-(4- 甲氧基苯基)丙烯酸酯 (12) 对 HCT-116、PC3 和 SBN-19 细胞的抑制作用最强，在 HCT-116 株系中的半最大抑制浓度 (IC50) 值最低，为 16.2 μM。除了 5-异丙基-2-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（17）（18.6%）和 2-异丙基-5-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（18）（15.5%）之外，其他衍生物的收率都很高（76.6-95%）。