(E)-4-formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；4-Formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GBDCKPWXMRCZDB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.8 %的产率得到(E)-4-formyl-2-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Spectral Characterization and Anticancer Potential of Cinnamic Esters

  摘要：

  肉桂酸及其衍生物具有多种多样的生物活性，经常被用来研究开发新的高效药物。本研究旨在合成、表征和评估肉桂酸衍生酯的细胞毒性活性。通过施特格利希酯化法合成了 18 种酯类化合物，其中 11 种未见文献报道。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（1H 和 13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）数据对所有化合物进行了全面鉴定。利用四种人类肿瘤细胞系评估了所获酯类的细胞毒性活性：通过 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四氮唑（MTT）比色法，对 SNB-19（星形细胞瘤）、HCT-116（结肠癌，人类）、PC3（前列腺癌）和 HL60（早幼粒细胞白血病）这四种人类肿瘤细胞系进行了评估。这些研究表明，化合物 3-甲氧基苄基 (E)-3-(4- 甲氧基苯基)丙烯酸酯 (12) 对 HCT-116、PC3 和 SBN-19 细胞的抑制作用最强，在 HCT-116 株系中的半最大抑制浓度 (IC50) 值最低，为 16.2 μM。除了 5-异丙基-2-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（17）（18.6%）和 2-异丙基-5-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（18）（15.5%）之外，其他衍生物的收率都很高（76.6-95%）。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210084