2,4-Diamino-6-(2,4-dichlorphenoxy)pyrimidin | 16317-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Diamino-6-(2,4-dichlorphenoxy)pyrimidin
• 英文别名: 6-(2,4-dichloro-phenoxy)-pyrimidine-2,4-diamine；6-(2,4-Dichlorophenoxy)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 16317-65-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄O
• mdl: MFCD04037407
• 分子量: 271.106
• InChiKey: JCKMRGRBJIGNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  39.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diamino-6-(2,4-dichlorphenoxy)pyrimidin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 %的产率得到2,4-diamino-6-(2',4'-dichlorophenoxy)pyrimidine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基哌啶二酮：靶向 HBV RNase H 的特权杂环

  摘要：

  乙型肝炎病毒 （HBV） 仍然是一个全球性的健康威胁。核糖核酸酶 H （RNase H） 是病毒聚合酶蛋白的一部分，在病毒基因组复制过程中切割 pgRNA 模板。抑制 RNase H 活性会阻止 （+） DNA 链合成，并导致非功能性基因组的积累，从而终止病毒复制周期。RNase H 虽然前景广阔，但仍然是针对 HBV 的药物靶点未被充分探索。我们之前报道了一系列有效抑制 HBV RNase H 的 N-羟基吡啶二酮 （HPD） 亚胺的鉴定。在我们进一步探索 HPD 支架的努力中，我们设计、合成和评估了 18 种新型 HPD 肟，以及 4 种结构相关的米诺地尔衍生物和 2 种巴比妥酸对应物。新的类似物对接在 RNase H 活性位点上，并且都被证明能够协调催化位点中的两个 Mg2 + 离子。所有新的 HPD 都有效抑制了细胞检测中的病毒复制，EC50 值在低 μM 范围 （1.1–7.7 μM）

  DOI：

  10.3390/molecules29122942
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 、 2,4-二氨基-6-氯嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 以49 %的产率得到2,4-Diamino-6-(2,4-dichlorphenoxy)pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  N-羟基哌啶二酮：靶向 HBV RNase H 的特权杂环

  摘要：

  乙型肝炎病毒 （HBV） 仍然是一个全球性的健康威胁。核糖核酸酶 H （RNase H） 是病毒聚合酶蛋白的一部分，在病毒基因组复制过程中切割 pgRNA 模板。抑制 RNase H 活性会阻止 （+） DNA 链合成，并导致非功能性基因组的积累，从而终止病毒复制周期。RNase H 虽然前景广阔，但仍然是针对 HBV 的药物靶点未被充分探索。我们之前报道了一系列有效抑制 HBV RNase H 的 N-羟基吡啶二酮 （HPD） 亚胺的鉴定。在我们进一步探索 HPD 支架的努力中，我们设计、合成和评估了 18 种新型 HPD 肟，以及 4 种结构相关的米诺地尔衍生物和 2 种巴比妥酸对应物。新的类似物对接在 RNase H 活性位点上，并且都被证明能够协调催化位点中的两个 Mg2 + 离子。所有新的 HPD 都有效抑制了细胞检测中的病毒复制，EC50 值在低 μM 范围 （1.1–7.7 μM）

  DOI：

  10.3390/molecules29122942

文献信息

• Preparation of
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04960888A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  The invention relates to a new process for preparing 6-amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidine of the formula (I), ##STR1## which comprises reacting a pyrimidine derivative of the general formula (II), ##STR2## wherein R.sub.1 stantds for hydrogen or a ##STR3## group, wherein R means a C.sub.1-6 alkyl group or an aryl group optionally substituted by halogen; R.sub.2 stands for a hydroxyl group or an ##STR4## group, wherein R is as defined above; and X represents chlorine or bromine or an optionally mono- or polysubstituted arenesulfonyloxy group, with the proviso that R.sub.2 is different from a hydroxyl group when R.sub.1 stands for hydrogen, with piperidine and hydrolyzing, optionally after isolation, the thus-obtained 4-piperidino derivative of the general formula (III), ##STR5## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above.

  该发明涉及一种制备式(I)的6-氨基-1,2-二氢-1-羟基-2-亚胺-4-哌啶嘧啶的新工艺，其中式(I)如下： ##STR1## 该工艺包括将一种通式(II)的嘧啶衍生物与哌啶反应，并水解，可选地在分离后，得到通式(III)的4-哌啶基衍生物，其中式(II)如下： ##STR2## 其中R1表示氢或##STR3##基团，其中R表示C.sub.1-6烷基或取代基为卤素的芳基基团；R2表示羟基或##STR4##基团，其中R如上所定义；X表示氯、溴或可选地单取代或多取代的芳基磺酰氧基团，但若R1为氢时，R2不得为羟基。其中式(III)如下： ##STR5##
• Vefahren zur Herstellung von 6-(Amino)-1,2-di-(hydro)-1-(hydroxy)-2-(imino)-4-(piperidino)-pyrimidin
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0252515A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-(Amino-1,2-di-(hydro)-1-(hydroxy)-2-(imino)-4-(piperidino)-pyrimidin der Formel bei welchem [eine] Acyl- und/oder Acyloxygruppe(n) aufweisenden 2-(imino)-pyrim(dinderivate der allgemeinen Formel worin R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Rest der allaemeinen Formel in welchletzterer R einen Alkylrest oder einen, gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituierten, Arylrest bedeutet, steht. R2 eine Hydroxygruppe oder einen Rest der allgemeinen Formel in welchletzterer R die obigen Bedeutungen hat, darstellt und X für ein Chlor- oder Bromatom oder einen, gegebenenfalls substituierten, Arylsulfonyloxyrest steht, mit der weiteren Maßgabe, daß, im Falle daß R, für ein Wasserstoff atom steht, R2 von einer Hydroxygruppe verschieden ist, mit Piperidin umgesetzt und die erhaltenen [eine] Acyl- und/ oder Acyloxygruppe(n) aufweisenden 2-(Imino)-4-(piperi- dino)-ovrimidinderivate der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die obigen Bedeutungen haben, hydrolysiert werden. Das 6-(Amino)-1,2-di-(hydro)-1-(hydroxy)-2-(imino)-4-(piperidino)-pyrimidin hat eine blutdrucksenkende Wirkung.

  本发明的主题是制备 6-(氨基-1,2-二(氢)-1-(羟基)-2-(亚氨基)-4-(哌啶基)-嘧啶的工艺，其通式为 其中[一个]酰基和/或酰氧基含有通式的 2-(亚氨基)-嘧啶衍生物 其中 R1 代表氢原子或通式中的一个基团 其中 R 代表烷基或芳基，可任选被卤素原子取代。 R2 代表羟基或通式中的一个基团 其中最后一个 R 具有上述含义、 和 X 代表氯原子或溴原子或任选被取代的芳基磺酰氧基、 进一步的但书是 如果 R 代表氢原子 R2 不是羟基、 与哌啶反应，得到含有通式[一个]酰基和/或酰氧基的 2-（亚氨基）-4-（哌啶基）-嘧啶衍生物 其中 R1 和 R2 具有上述含义。 6-(氨基)-1,2-二(羟基)-1-(羟基)-2-(亚氨基)-4-(哌啶基)-嘧啶具有降压作用。
• Compositions pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance à base de dérivés de 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0522964A1

  公开（公告）日：1993-01-13

  Composition pour freiner la chute des cheveux et induire et stimuler leur croissance, comprenant un composé de formule suivante : où R₁ et R₃ désignent H; R₂ et R₄ désignent H ou un alkyle; R₅ désigne H, un alkyle, un alcényle, un cycloalkyle, un aryle, un arylalkyle, un hydroxyalkyle, un aminoalkyle; X désigne H, halogène, alkyle, nitro, benzoyloxy, -NHR₆ où R₆ désigne H, acyle ou alkyle; Z désigne le soufre ou l'oxygène, sous réserve que Z désigne le soufre lorsque X désigne H ou R₅ désigne aryle; Y désigne l'oxygène ou OSO₃; ainsi que ses sels physiologiquement acceptables.

  用于减缓脱发并诱导和刺激毛发生长的组合物，由下式化合物组成：............： 其中 R₁ 和 R₃ 表示 H； R₂ 和 R₄ 表示 H 或烷基； R₅ 表示 H、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基、羟基烷基、氨基烷基； X 表示 H、卤素、烷基、硝基、苯甲酰氧基、-NHR₆，其中 R₆ 表示 H、酰基或烷基； Z 表示硫或氧，但当 X 表示 H 或 R₅ 表示芳基时，Z 表示硫； Y 表示氧或 OSO₃； 及其生理上可接受的盐类。
• A process for the preparation of 2,4-diamino-6-(1-piperidinyl)-pyrimidine N-oxide
  申请人：ISTITUTO FARMACOLOGICO SERONO SpA

  公开号：EP0295218B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• US4960888A
  申请人：——

  公开号：US4960888A

  公开（公告）日：1990-10-02