5-acetyl-2-(but-3-enyloxy)benzaldehyde | 467429-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-(but-3-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Acetyl-2-but-3-enoxybenzaldehyde
• CAS: 467429-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CWADTOWZEMGCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-(but-3-enyloxy)benzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Wilkinson's catalyst 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用多种过渡金属合成烯烃的多催化过程

  摘要：

  描述了从醇合成烯烃的一系列级联过程。每个单独的步骤都由特定的过渡金属络合物催化。氧化-亚甲基化一锅法在钯和铑催化剂存在下进行，以高产率生产所需的末端烯烃。使用第二代复分解催化剂，甲基化-闭环复分解允许从羰基衍生物合成环状烯烃。最后，介绍了在同一容器中最多包含三种不同过渡金属催化剂的氧化-甲基化-RCM 工艺。

  DOI：

  10.1021/ja0472681
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 5-乙酰基水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5-acetyl-2-(but-3-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Alternative routes to pterulone

  摘要：

  Two new synthetic routes to pterulone, a fungal metabolite possessing potent antifungal activity as an inhibitor of NADH/ubiquinone oxidoreductase, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00505-7

文献信息

• Copper−Carbene Complexes as Catalysts in the Synthesis of Functionalized Styrenes and Aliphatic Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi、Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo061781a

  日期：2007.1.1

  2-propanol. The copper catalysts are not only inexpensive compared to rhodium complexes, but they also exhibit better functional group compatibility with aromatic aldehydes and ketones. Indeed very high yields were obtained for the formation of styrenes containing nitro, trifluoromethyl, amino, and ester groups, as well as for pyridine-, pyrrole-, and indole-substituted alkenes.

  （NHC）-Cu（NHC = N-杂环卡宾）配合物在三甲基甲硅烷基重氮甲烷，三苯基膦和2-丙醇的存在下有效催化了各种脂肪族和芳香族醛和酮的甲基化反应。与铑配合物相比，铜催化剂不仅价格便宜，而且与芳族醛和酮的官能团相容性也更好。实际上，对于形成含有硝基，三氟甲基，氨基和酯基的苯乙烯，以及吡啶，吡咯和吲哚取代的烯烃，都获得了很高的产率。
• Alternative routes to pterulone
  作者：Pia Kahnberg、Choon Woo Lee、Robert H Grubbs、Olov Sterner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00505-7

  日期：2002.6

  Two new synthetic routes to pterulone, a fungal metabolite possessing potent antifungal activity as an inhibitor of NADH/ubiquinone oxidoreductase, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Multicatalytic Processes Using Diverse Transition Metals for the Synthesis of Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja0472681

  日期：2004.9.1

  A series of cascade processes for the synthesis of alkenes from alcohols is described. Each individual step is catalyzed with a specific transition metal complex. The oxidation-methylenation one-pot procedure took place in the presence of a palladium and a rhodium catalyst to produce the desired terminal alkenes in high yields. A methylenation-ring-closing metathesis allowed the synthesis of cyclic

  描述了从醇合成烯烃的一系列级联过程。每个单独的步骤都由特定的过渡金属络合物催化。氧化-亚甲基化一锅法在钯和铑催化剂存在下进行，以高产率生产所需的末端烯烃。使用第二代复分解催化剂，甲基化-闭环复分解允许从羰基衍生物合成环状烯烃。最后，介绍了在同一容器中最多包含三种不同过渡金属催化剂的氧化-甲基化-RCM 工艺。