ethyl (R)-2-(2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl (3R)-2-methyl-3,5-diphenyl-3H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PLPYXFSFLOKFPT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)-2-oxoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以50%的产率得到(R)-2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阳离子手性PdII Lewis酸催化的硝基的不对称“乙炔” [3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发出对映体和硝酮的高度对映选择性的[3 + 2]环加成反应。很大体积的配体DTBM-SEGPHOS用于在线性乙炔双极性亲和体的远端反应中心进行有效的不对称诱导，并通过硝酮的配位防止Pd II催化剂失活。该反应在炔酮和硝酮中具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201801016
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 、 ethyl 2-oxo-4-phenylbut-3-ynoate 在 六氟磷酸银 、 PdCl₂[(S)-DTBM-SEGPHOS] 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到ethyl (R)-2-(2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  阳离子手性PdII Lewis酸催化的硝基的不对称“乙炔” [3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发出对映体和硝酮的高度对映选择性的[3 + 2]环加成反应。很大体积的配体DTBM-SEGPHOS用于在线性乙炔双极性亲和体的远端反应中心进行有效的不对称诱导，并通过硝酮的配位防止Pd II催化剂失活。该反应在炔酮和硝酮中具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201801016