(E)-3-(4-cyanophenyl)-2-methylpropenoate | 58793-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-cyanophenyl)-2-methylpropenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-cyanophenyl)-2-methylacrylate；methyl (E)-3-(4-cyanophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 58793-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HSSINSVAZAGIPK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 甲基丙烯酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到(E)-3-(4-cyanophenyl)-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-乙酰丙酮支持的钯纳米粒子可作为Heck-Mizoroki C-C交叉偶联反应中的一种有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  研究了乙酰丙酮改性硅胶上负载的钯纳米粒子的制备及其在芳基卤化物的Heck烯化反应中的催化应用。使用X射线衍射，X射线光电子能谱以及透射和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。负载的钯纳米颗粒被证明是用于Heck反应的高活性和可重复使用的催化剂。评价了几种反应参数，包括溶剂和碱的类型和量。研究了催化体系的异质性，结果表明在所应用的反应条件下，钯有少量浸入反应溶液中。尽管有这种金属浸出，该催化剂仍可重复使用九次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3259

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• 1,3-Diphenyldisiloxane Enables Additive-Free Redox Recycling Reactions and Catalysis with Triphenylphosphine
  作者：Courtney C. Aldrich、Joseph A. Buonomo、Malcolm S. Cole、Carter G. Eiden

  DOI：10.1055/s-0040-1707345

  日期：2020.12

  variants of the Wittig olefination, Appel halogenation, and Staudinger reduction. Triphenylphosphine-promoted catalytic recycling reactions were also facilitated by DPDS. Additive-free triphenylphosphine-promoted catalytic Staudinger reductions could even be performed at ambient temperature due to the rapid nature of phosphinimine reduction, for which we characterized kinetic and thermodynamic parameters

  摘要 最近报道的用1，3-二苯基二硅氧烷（DPDS）对氧化膦进行化学选择性还原开辟了在催化体系中无添加剂还原氧化膦的可能性。本文中，我们公开了使用这种新的还原剂作为维蒂希，施陶丁格和酒精取代反应中磷氧化还原循环的促进剂。DPDS已成功用于Wittig烯烃化，Appel卤化和Staudinger还原的室温无添加剂氧化还原循环变体。DPDS还促进了三苯膦促进的催化循环反应。由于膦亚胺还原的快速性质，无添加剂三苯膦促进的Staudinger催化还原甚至可以在环境温度下进行，为此我们表征了动力学和热力学参数。
• The [RPPh3]2[Pd2X6] as a Catalyst Precursor for the Heck Cross-Coupling Reaction by in situ Formation of Stabilized Pd(0) Nanoparticles
  作者：Abdol Hajipour、Ghobad Azizi

  DOI：10.1055/s-0032-1317963

  日期：——

  Pd(II) anionic, square planar complexes of the type [RPPh3](2)[Pd2X2Cl4], where X = Cl, Br, have been applied for the first time as a catalyst precursor for the Heck reaction carried out in DMF at 140 degrees C. The highest yield was obtained for the most reducible ones, [MePPh3](2)[Pd2Br2Cl4], in DMF in the presence of NaHCO3 as a base. It was found that during the reaction, phosphonium halide stabilized Pd(0) nanoparticles of about 10 nm, which have been formed in situ from the palladium(II) precursor and Pd(0) colloidal nanoparticles acts as the reservoir for Pd(II) species via activation of the metal surface through the oxidative addition of aryl halides.
• On the regiospecificity of the sulfoxide elimination
  作者：B.M. Trost、K K. Leung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91147-x

  日期：——
• Silica-acetylacetone-supported palladium nanoparticles as an efficient and reusable catalyst in the Heck-Mizoroki C-C cross-coupling reaction
  作者：Abdolreza Hajipour、Zohre Shirdashtzade、Ghobad Azizi

  DOI：10.1002/aoc.3259

  日期：2015.3

  The preparation of palladium nanoparticles supported on acetylacetone‐modified silica gel and their catalytic application for Heck olefination of aryl halides were investigated. The catalyst was characterized using X‐ray diffraction, X‐ray photoelectron spectroscopy, and transmission and scanning electron microscopies. The supported palladium nanoparticles are demonstrated to be a highly active and

  研究了乙酰丙酮改性硅胶上负载的钯纳米粒子的制备及其在芳基卤化物的Heck烯化反应中的催化应用。使用X射线衍射，X射线光电子能谱以及透射和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。负载的钯纳米颗粒被证明是用于Heck反应的高活性和可重复使用的催化剂。评价了几种反应参数，包括溶剂和碱的类型和量。研究了催化体系的异质性，结果表明在所应用的反应条件下，钯有少量浸入反应溶液中。尽管有这种金属浸出，该催化剂仍可重复使用九次，而不会显着降低催化活性。