N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine | 1294505-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1294505-32-0
• 化学式: C₂₉H₂₄BrN
• 分子量: 466.42
• InChiKey: VDRRUQGAOICFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(Z)-2-benzyl-4-benzylidene-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed 6-exo-dig carbocyclization of 2-bromo-N-propargylbenzylamines
  作者：A. Nandakumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.127

  日期：2011.4

  for tetrahydroisoquinolines has been described. The first step involves CuI catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkyne, aldehyde and amine that provides the requisite propargyl amine. Regio- and stereoselective palladium-catalyzed 6-exo-dig carbocyclization of propargyl amine, which provides a concise access to functionalized tetrahydroisoquinolines in good yields has been developed

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。
• Synthesis of [1,2,3]-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines via an unprecedented one-pot Cu-catalyzed azidation–cyclization reaction
  作者：Geert Hooyberghs、Hendrik De Coster、Dipak D. Vachhani、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.031

  日期：2013.5

  A novel three-step approach leading to [1,2,3]-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines in moderate to good yields has been developed. The key step is an unprecedented one-pot Cu-catalyzed azidation–cyclization reaction of ortho-bromobenzylpropargylamines.

  已经开发出一种新颖的三步法，以中等到良好的产率产生[1,2,3]-三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂s。关键步骤是空前的一锅Cu催化邻溴代苄基炔丙基胺的叠氮化-环化反应。