N-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD05740384
• 分子量: 306.321
• InChiKey: YBWAKQQAZVXWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 N-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Difluoroalkylation of 8-Aminoquinoline Amides at the C5-Position

  摘要：

  A ruthenium‐catalyzed highly selective difluoromethylation of 8‐aminoquinoline amides at the C5 position has been developed. It tolerates a broad range of functional groups, providing the corresponding difluoromethylated products in moderate to good yields. Preliminary experimental results indicate that the tricoordinate ruthenium intermediate is the key factor in achieving the C5‐position selectivity.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701150
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Difluoroalkylation of 8-Aminoquinoline Amides at the C5-Position

  摘要：

  A ruthenium‐catalyzed highly selective difluoromethylation of 8‐aminoquinoline amides at the C5 position has been developed. It tolerates a broad range of functional groups, providing the corresponding difluoromethylated products in moderate to good yields. Preliminary experimental results indicate that the tricoordinate ruthenium intermediate is the key factor in achieving the C5‐position selectivity.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701150