1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid | 797050-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxypyridine-3-carbonyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 797050-65-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 446.459
• InChiKey: RDPZFRCFCBWIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 chromium(III) oxide 、 正丁基锂 、 甲酸铵 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(1-benzyl-3-indolyl)-1-(4-hydroxy-6-methoxy-3-pyridinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐的傅克反应和选择性去甲基化合成3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。

  DOI：

  10.3987/com-05-10522
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基吡啶 、 1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐的傅克反应和选择性去甲基化合成3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。

  DOI：

  10.3987/com-05-10522

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxyolivacine and Olivacine by Friedel-Crafts Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with 2,4,6-Trimethoxypyridine
  作者：Yasuyoshi Miki、Yasuhiko Tsuzaki、Hajime Hibino、Yoshiyuki Aoki

  DOI：10.1055/s-2004-831317

  日期：——

  1-Benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride (1) was reacted with 2,4,6-trimethoxypyridine in the presence of titanium(IV) chloride to give 3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid (2) as the sole product in high yield, which could be converted to olivacine.

  1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐 (1) 在氯化钛 (IV) 存在下与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸酸 (2) 作为唯一高产率的产物，可转化为橄榄辛。
• Synthesis of 3-Methoxyellipticine and Ellipticine by Friedel-Crafts Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride and Selective Demethylation
  作者：Yasuyoshi Miki、Yoshiyuki Aoki、Yasuhiko Tsuzaki、Misako Umemoto、Hajime Hibino

  DOI：10.3987/com-05-10522

  日期：——

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with 2,4,6-trimethoxypyridine in the presence of a Lewis acid gave 1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid as the sole product in high yield, which could be changed to 1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole. 1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole was converted to 3-methoxy-ellipticine and ellipticine by selective

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。