8-amino-11-bromo-10H-indolo<3.2-b>quinoline | 144398-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-11-bromo-10H-indolo<3.2-b>quinoline
• 英文别名: 11-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinolin-8-amine
• CAS: 144398-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃
• 分子量: 312.168
• InChiKey: JKWXUZYVIBVXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-11-bromo-10H-indolo<3.2-b>quinoline 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-<4-<8-(β-galactopyranosyl)amino-10H-indolo<3,2-b>quinolin-11-yl>amino-3-methoxyphenyl>methanesulfonamide 2,3,4,6-O-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。三，新型N-糖基氨基-吲哚并[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  制备了在2、7或8位具有硝基，氨基，乙酰氨基，甲磺酰胺基或糖基氨基的新型吲哚并[3,2-b]喹啉（1b-k），并在体外对P388白血病具有抗肿瘤活性。检查小鼠。7-galactopyranosylamino衍生物（1g）表现出最强的活性（最佳剂量= 25 mg / kg，T / C大于333％，治愈率5/6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1481
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 PPA 、 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-amino-11-bromo-10H-indolo<3.2-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。三，新型N-糖基氨基-吲哚并[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  制备了在2、7或8位具有硝基，氨基，乙酰氨基，甲磺酰胺基或糖基氨基的新型吲哚并[3,2-b]喹啉（1b-k），并在体外对P388白血病具有抗肿瘤活性。检查小鼠。7-galactopyranosylamino衍生物（1g）表现出最强的活性（最佳剂量= 25 mg / kg，T / C大于333％，治愈率5/6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1481

文献信息

• US5741926A
  申请人：——

  公开号：US5741926A

  公开（公告）日：1998-04-21
• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. III. Novel N-Glycosylaminoindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Ming-rong CHANG、Kuniko HASHIGAKI、Tazuko TASHIRO、Takashi TSURUO、Shigeru TSUKAGOSHI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.40.1481

  日期：——

  Novel indolo[3,2-b]quinolines (1b-k), having a nitro, amino, acetamido, methanesulfonamido, or glycosylamino group at the 2, 7, or 8-position, were prepared and their antitumor activities against P388 leukemia in mice were examined. The 7-galactopyranosylamino derivative (1g) showed the most potent activity (optimal dose = 25 mg/kg, T/C greater than 333%, cure rate 5/6).

  制备了在2、7或8位具有硝基，氨基，乙酰氨基，甲磺酰胺基或糖基氨基的新型吲哚并[3,2-b]喹啉（1b-k），并在体外对P388白血病具有抗肿瘤活性。检查小鼠。7-galactopyranosylamino衍生物（1g）表现出最强的活性（最佳剂量= 25 mg / kg，T / C大于333％，治愈率5/6）。