6-Methylthieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methylthieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• mdl: MFCD02228300
• 分子量: 243.286
• InChiKey: AOIWGCFOISZHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylthieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid 、 普鲁卡因 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41.1%的产率得到2-(Diethylamino)ethyl 4-{6-methylthieno[2,3-B]quinoline-2-amido}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉类化合物、合成方法、药物组合物及用途

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉类化合物、合成方法、药物组合物及用途，属于医药及其制备和应用的技术领域。本发明通式I所示结构的一类喹啉类化合物具有激活蛋白酪氨酸磷酸酶SHP1的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP1在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。

  公开号：

  CN115197240A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Methylthieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉类化合物、合成方法、药物组合物及用途

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉类化合物、合成方法、药物组合物及用途，属于医药及其制备和应用的技术领域。本发明通式I所示结构的一类喹啉类化合物具有激活蛋白酪氨酸磷酸酶SHP1的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP1在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。

  公开号：

  CN115197240A

文献信息

• Chemistry of Substituted Quinolines: Thieno[2,3-<b> <i>b</i> </b>] and Thiopyrano[2,3-<b> <i>b</i> </b>]quinolines
  作者：Balaji M. Kiran、Belalakatte P. Nandeshwarappa、Vijayavittala P. Vaidya、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.1080/10426500601088846

  日期：2007.3.15

  The reaction of 3-formyl-2-chloroquinolines with thioglycolic acid afforded a mixture of uncyclized [(3-formylquinolin-2-yl)thio]acetic acid in a 60-70% yield and cyclized thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acids in a 30-40% yield, respectively. The uncyclized compounds on refluxing with POCl3 in various alcoholic media gave [(3-formylquinolin-2-yl)thio]acetates. Further cyclization was achieved by refluxing them with dimethylformamide (DMF) to produce thieno[2,3-b]quinoline derivatives. On the other hand, the reaction of 3-formyl-2-mercaptoquinolines with chloroacetyl chloride in DMF gave 3-chloro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolin-2-ones. The structures of all the newly synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral data.