8-chloro-2-ethynylquinoline | 866874-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2-ethynylquinoline
• CAS: 866874-10-4
• 化学式: C₁₁H₆ClN
• 分子量: 187.628
• InChiKey: CMYLJDBRIILTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  318.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-ethynylquinoline 在 吡啶 、 copper(I) chloride 、 氧气 作用下， 反应 4.5h， 以30%的产率得到1,4-di[2'-(8'-chloroquinolyl)]-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -chloroquinolines和Ñ -ethynylquinolines（Ñ均聚物和heterocoupling反应：= 2，4，8）

  摘要：

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二氯喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper (I) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-2-ethynylquinoline
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -chloroquinolines和Ñ -ethynylquinolines（Ñ均聚物和heterocoupling反应：= 2，4，8）

  摘要：

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.043

文献信息

• [EN] BIARYLTRIAZOLE INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLE BIARYLE DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016130968A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present disclosure describes biaryl triazole compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of macrophage migration inhibitory factor and are useful for the treatment of diseases, e.g., inflammatory diseases and cancer.

  本公开描述了联苯三唑化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制巨噬细胞迁移抑制因子的活性，并且对于治疗疾病，例如炎症性疾病和癌症，具有用处。
• Biaryltriazole inhibitors of macrophage migration inhibitory factor
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10336721B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present disclosure describes biaryl triazole compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of macrophage migration inhibitory factor and are useful for the treatment of diseases, e.g., inflammatory diseases and cancer.

  本公开介绍了双芳基三唑化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制巨噬细胞迁移抑制因子的活性，可用于治疗疾病，如炎症性疾病和癌症。
• BIARYLTRIAZOLE INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  申请人：Yale University

  公开号：EP3267794B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• Synthesis of n-chloroquinolines and n-ethynylquinolines (n=2, 4, 8): homo and heterocoupling reactions
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Cristobal de los Rios、Antonio Lafuente

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.043

  日期：2005.9

  the appropriate n-chloroquinoline and 2-methyl-3-butyn-2-ol, catalyzed by palladium, followed by treatment with a catalytic amount of powdered sodium hydroxide in toluene. The n-(ethynyl)quinolines were transformed in the corresponding conjugate 1,4-bis[n′-(quinolyl)]buta-1,3-diynes by oxidative dimerization, catalyzed by cuprous chloride, with excellent yields. Moreover, the heterocoupling between

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。
• Design, Synthesis, and Protein Crystallography of Biaryltriazoles as Potent Tautomerase Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Pawel Dziedzic、José A. Cisneros、Michael J. Robertson、Alissa A. Hare、Nadia E. Danford、Richard H. G. Baxter、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/ja512112j

  日期：2015.3.4

  Optimization is reported for biaryltriazoles as inhibitors of the tautomerase activity of human macrophage migration inhibitory factor (MIF), a proinflammatory cytokine associated with numerous inflammatory diseases and cancer. A combined approach was taken featuring organic synthesis, enzymatic assaying, crystallography, and modeling including free-energy perturbation (FEP) calculations. X-ray crystal

  据报道，联芳基三唑可作为人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 互变异构酶活性的抑制剂进行优化，MIF 是一种与多种炎症疾病和癌症相关的促炎细胞因子。采用有机合成、酶分析、晶体学和建模（包括自由能扰动 (FEP) 计算）的组合方法。报告了与 MIF 结合的 3a 和 3b 的 X 射线晶体结构，并为建模工作提供了基础。抑制剂在结合位点的适应以多个氢键和芳基-芳基相互作用而引人注目。额外的建模鼓励了对 5-苯氧基喹啉基类似物的探索，这导致了非常有效的化合物 3s。通过添加与酚羟基相邻的氟原子进一步增强活性，如 3w、3z、3aa 和 3bb 以加强关键的氢键。还表明，化合物的物理性质可以通过溶剂暴露取代基的变化来调节。其中一些化合物可能是已知最有效的 MIF 互变异构酶抑制剂；最活跃的比经过充分研究的 (R)-ISO-1 活跃 1000 多倍，比 chromen-4-one Orita-13 活跃