(S)-6-((2S,4S,6S,8S,10R)-2,4,6,8,10-pentahydroxypentacosyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1443301-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-((2S,4S,6S,8S,10R)-2,4,6,8,10-pentahydroxypentacosyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: ent-cryptocaryol A；(2S)-2-[(2S,4S,6S,8S,10R)-2,4,6,8,10-pentahydroxypentacosyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1443301-77-6
• 化学式: C₃₀H₅₆O₇
• 分子量: 528.77
• InChiKey: GHNAMLOEGLSFMB-JTXVVRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.57h， 生成 (S)-6-((2S,4S,6S,8S,10R)-2,4,6,8,10-pentahydroxypentacosyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐烯醇A和B的多烯策略的不对称迭代水合

  摘要：

  摘要 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561607

文献信息

• The total synthesis of (−)-cryptocaryol A
  作者：L. C. Dias、P. K. Kuroishi、E. C. de Lucca

  DOI：10.1039/c5ob00080g

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (−)-cryptocaryol A (1) is described. Key features of the 17-step route include the use of three boron-mediated aldol reaction–reduction sequences to control all stereocenters and an Ando modification of the Horner–Wadsworth–Emmons olefination that permitted the installation of the Z double bond of the α-pyrone ring.

  描述了(−)-cryptocaryol A (1)的立体选择性全合成。该17步路线的关键特点包括使用三个硼介导的醛缩反应-还原序列来控制所有立体中心，以及对Horner–Wadsworth–Emmons烯化的Ando修改，允许安装α-吡喃环的Z双键。
• Cryptocaryol Structure–Activity Relationship Study of Cancer Cell Cytotoxicity and Ability to Stabilize PDCD4
  作者：Michael F. Cuccarese、Yanping Wang、Penny J. Beuning、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ml4005039

  日期：2014.5.8

  The synthetic cryptocaryols A and B and a series of their analogues have been evaluated for their cytotoxicity and their ability to stabilize the tumor suppressor PDCD4. Cytotoxicities in the 3 to 30 mu M range were found. Both the cytotoxicity and PDCD4 stabilizing ability were tolerant of large stereochemical changes to the molecule. Co-dosing studies with cryptocaryols A and B and several known cancer drugs showed no measuable enhancement in cancer drug cytotoxicity.
• Cryptocaryols A and B: Total Syntheses, Stereochemical Revision, Structure Elucidation, and Structure–Activity Relationship
  作者：Yanping Wang、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja404401f

  日期：2013.6.26

  The first total syntheses and structural elucidation of cryptocaryol A and ayptocaryol B were achieved in 23 and 25 linear steps, respectively. The synthesis relied on the use Of a key pseudo-C, symmetric pentaol intermediate, which in a stereochemically divergent manner was converted into either enantiomer as well as diastereomers. This synthetic effort enabled the first structure-activity relationships of this class of PDCD4 stabilizing natural products.