8-amino-1,4-dihydro-4-oxo-2-quinolinecarboxylic acid methyl ester | 94110-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-1,4-dihydro-4-oxo-2-quinolinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-4-hydroxy-8-amino-quinoline-2-carboxylate；methyl 8-amino-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 94110-83-5；495408-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: SVVMKSBBGBPZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-1,4-dihydro-4-oxo-2-quinolinecarboxylic acid methyl ester 以 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-氨基-4-氧代-1,4-二氢-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof

  摘要：

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。本发明的化合物的一般式（I）及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20060183909A1
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-amino-1,4-dihydro-4-oxo-2-quinolinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸的多功能类似物用于治疗阿尔茨海默氏病：合成，药理学和分子模型研究

  摘要：

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00229

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of some quinolinones and imidazoquinolinones
  作者：Norton P. Peet、Larry E. Baugh、Shyam Sunder、Jon E. Lewis

  DOI：10.1021/jm00381a007

  日期：1985.3

  A group of 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2- and -3-carboxylic acid esters with nitrogen functionality at the 8-position was synthesized, and 6-oxo-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline-4- and -5-carboxylic acid esters were elaborated from these. Several of the compounds displayed activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test for antiallergic activity. However, PCA activity in this series was accompanied by rat toxicity, as measured by a decrease in percent of normal weight gain over a 2-week period, following a single oral dose.
• Amides of 4-hydroxy-8-methanesulfonylamino-quinoline-2-carboxylic acid as zinc-dependent inhibitors of Lp-PLA2
  作者：Yi Hu、Emme C.K. Lin、Lan M. Pham、Julia Cajica、Christopher M. Amantea、Eric Okerberg、Heidi E. Brown、Allister Fraser、Lingling Du、Yasushi Kohno、Junichi Ishiyama、John W. Kozarich、Kevin R. Shreder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.048

  日期：2013.3

  AX10479, the phenyl amide of 4-hydroxy-8-methanesulfonylamino-quinoline-2-carboxylic acid, was identified as a Zn2+-dependent, 27 nM inhibitor of human plasma Lp-PLA(2). Structure-activity relationship studies focused on the AX10479 2-phenylamide group identified equipotent cycloaliphatic amides, an enantioselective preference for chiral amides, and phenyl substitution patterns (e.g., 2-methyl-3-fluoro) that increased potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PEET, N. P.;BAUGH, L. E.;SUNDER, SHYAM;LEWIS, J. E., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 298-302
  作者：PEET, N. P.、BAUGH, L. E.、SUNDER, SHYAM、LEWIS, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Multifunctional Analogs of Kynurenic Acid for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Synthesis, Pharmacology, and Molecular Modeling Studies
  作者：Girdhar Singh Deora、Srinivas Kantham、Stephen Chan、Satish N. Dighe、Suresh K. Veliyath、Gawain McColl、Marie-Odile Parat、Ross P. McGeary、Benjamin P. Ross

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00229

  日期：2017.12.20

  We report the synthesis and pharmacological investigation of analogs of the endogenous molecule kynurenic acid (KYNA) as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Synthesized KYNA analogs were tested for their N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor binding, mGluR5 binding and function, acetylcholinesterase (AChE) inhibition, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用
• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。