(R)-1-((2R,4R,6R)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)heptadec-3-yn-2-ol | 1443040-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((2R,4R,6R)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)heptadec-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,4R,6R)-6-[[(2S,4S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]heptadec-3-yn-2-ol
• CAS: 1443040-84-3
• 化学式: C₄₈H₆₆O₇
• 分子量: 755.048
• InChiKey: BWHMCLGTKCLNKW-ZLGCJYOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,4R,6R)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)heptadec-3-yn-2-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-硝基苯磺酰肼 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-cryptocaryol A
  参考文献：
  名称：

  隐烯醇A和B的多烯策略的不对称迭代水合

  摘要：

  摘要 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561607
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 正丁基锂 、 甲酸 、 氯化(均三甲苯)[(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌(II) 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.63h， 生成 (R)-1-((2R,4R,6R)-6-(((2S,4S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)heptadec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  隐烯醇A和B的多烯策略的不对称迭代水合

  摘要：

  摘要 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561607

文献信息

• Cryptocaryol Structure–Activity Relationship Study of Cancer Cell Cytotoxicity and Ability to Stabilize PDCD4
  作者：Michael F. Cuccarese、Yanping Wang、Penny J. Beuning、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ml4005039

  日期：2014.5.8

  The synthetic cryptocaryols A and B and a series of their analogues have been evaluated for their cytotoxicity and their ability to stabilize the tumor suppressor PDCD4. Cytotoxicities in the 3 to 30 mu M range were found. Both the cytotoxicity and PDCD4 stabilizing ability were tolerant of large stereochemical changes to the molecule. Co-dosing studies with cryptocaryols A and B and several known cancer drugs showed no measuable enhancement in cancer drug cytotoxicity.