5-亚硝基-8-羟基喹啉盐酸盐 | 63450-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-亚硝基-8-羟基喹啉盐酸盐
• 英文名称: 8-hydroxy-5-nitrosoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 5-nitroso-8-hydroxyquinoline hydrochloride；5-Nitrosoquinolin-1-ium-8-ol;chloride；5-nitrosoquinolin-1-ium-8-ol;chloride
• CAS: 63450-86-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 210.62
• InChiKey: XOBFMSKNOIOVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚硝基-8-羟基喹啉盐酸盐 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-硝基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Transformation and Antimicrobial Screening of Novel Angular Azaphenothiazines

  摘要：

  在无水条件下，2-氨基-5-溴吡嗪-3[4H]-硫酮与 7-氯-5,8-喹啉醌发生碱介导的缩合反应，生成 9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在钯催化下，9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮与四种芳基化卤素化合物通过 Heck-Mizoroki 反应生成了角四环杂环的 6 取代衍生物。根据光谱和元素分析数据确定了这些化合物的结构。对这些化合物进行的抗菌筛选表明，它们具有生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20220
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-亚硝基-8-羟基喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki-Heck芳基化方法合成1-氮杂苯并[a]苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并[a]苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物

  摘要：

  据报道，通过Mizoroki-Heck芳基化方法合成了角1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物。通过7-氯-5,8的反应合成了11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（16）和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（18）。 -在无水乙酸钠存在下分别用4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和2-氨基苯酚的喹啉醌（通过8-羟基喹啉的多级转化获得）。通过与碘苯衍生物回流，使用1,4-将11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮进行Mizoroki-Heck偶联反应。双（二苯基膦基）丁烷-氯化钯（11），1,4-双-（2-羟基-3，以5-二叔丁基苄基）哌嗪为配体，以甲醇为溶剂在60-650°C下反应4小时，以极佳的收率得到角11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（19a）的芳基衍生物-c）和1-

  DOI：

  10.13005/ojc/310144

文献信息

• Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone
  作者：Ian T. Crosby、Mark L. Rose、Maree P. Collis、Paula J. de Bruyn、Philip L. C. Keep、Alan D. Robertson

  DOI：10.1071/ch08177

  日期：——

  Conocurvone, a novel natural product isolated from the endemic Australian shrub Conosperum sp. (Proteaceae), exhibits anti-HIV activity but is a highly lipophilic compound, which suggests that there may be problems with its aqueous solubility and bioavailability. A general and convenient synthesis of trimeric naphthoquinones using the condensation of 2-hydroxynaphthoquinones and 2,3-dihaloquinones is described. The application of this method to the synthesis of a series of simpler and less lipophilic trimeric naphthoquinone simple analogues of conocurvone is also reported together with their anti-HIV activity.

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。
• Synthesis, characterization, computational and biological study of novel azabenzo[a]phenothiazine and azabenzo[b]phenoxazine heterocycles as potential antibiotic agent
  作者：Fidelia N. Ibeanu、Efeturi A. Onoabedje、Akachukwu Ibezim、Uchechukwu C. Okoro

  DOI：10.1007/s00044-017-2131-3

  日期：2018.4

  Two angular phenothiazines and one angular phenoxazine were successfully synthesized via anhydrous base condensation reaction of 2,6-diamino-4-chloropyrimidine-5-thiol, with 7-chloro-5,8-quinolinequinone,2-aminothiophenol and 2-aminophenol, respectively. Condensation reaction between 2-6-diamino-4-chloropyrimidine-5-thiol and 7-chloro-5,8-quinolinequinone in the presence of anhydrous sodium carbonate

  通过2,6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌，2-氨基硫酚和2-氨基酚的无水碱缩合反应成功合成了两个角吩噻嗪和一个角吩恶嗪。在无水碳酸钠存在下2-6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌之间的缩合反应生成10-氨基-8-氯-1,9,11-三氮杂- 5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5- H，1-氮杂5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5-one和1-氮杂5 H在7-氯-5,8-喹啉醌与2-氨基硫酚和2-氨基酚之间分别进行无水碱性缩合制得-苯并[a]吩恶嗪-5-酮。利用Mizoroki-Heck交叉偶联串联反应，通过钯（o）/哌嗪配体将这些角氮杂吩噻嗪-5-酮和角氮杂嗪-5酮转化为它们的衍生物，从而获得六种衍生化的化合物。合成的化合物呈深彩色，并通过结合光谱学和元素分析数据建立了结构阐明。使用计算机和体外筛选方法来研究化合物的抗菌效力。除一种化合物外，所有化合物均与
• Reaction of 2,5-dimethylpyrroles with quinones. Synthesis of new pyrrolylquinones
  作者：Dyes Claude Lion、Richard Baudry、Mir Hedayatullah、Louis Da Conceiçlato、Sylvie Genard、Jean Maignan

  DOI：10.1002/jhet.5570390118

  日期：2002.1

  The reaction of 1,4-naphthoquinone (1) with 2,5-dimethylpyrroles (7a-7d) gives only 3-(1,4-naphtho-quinonyl)-2,5-dimethylpyrroles. Extending the reaction to other quinones: 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), 1,2-naphthoquinone (3), quinoline-5,8-dione (4) and quinoxaline-5,8-dione (5), of which nothing was known, allows the synthesis of new pyrrolylquinones.

  1,4-萘醌（1）与2,5-二甲基吡咯（7a-7d）的反应仅产生3-（1,4-萘醌基）-2,5-二甲基吡咯。将反应扩展至其他醌：5-羟基-1,4-萘醌（2），1,2-萘醌（3），喹啉5,8-二酮（4）和喹喔啉-5,8-二酮（5） ，其中什么都不知道，可以合成新的吡咯基醌。
• Synthesis of a novel platinum(II) complex with 6,7-dichloro-5,8-quinolinedione and the study of its antitumor mechanism in testicular seminoma
  作者：Zitaiyu Li、Jun Zhou、Yu Gan、Yinghao Yin、Wuchao Zhang、Jianfu Yang、Yuxin Tang、Yingbo Dai

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110701

  日期：2019.8

  to explore the in vitro anticancer properties of complex 1. Our studies showed that complex 1 can regulate the viability of testicular seminoma cells in vitro, including cell proliferation and apoptosis. We further observed negative regulation by complex 1 of the expression levels of the key elements in the phosphoinositide-3 kinase (PI3K)/protein kinase B (Akt)/glycogen synthase kinase-3β (GSK3β) pathway

  合成并充分表征了一种新的铂（II）络合物[Pt（ClClQ）（DMSO）Cl]（1），它利用6,7-二氯-5,8-喹啉二酮（ClClQ）作为配体。单晶X射线衍射和其他光谱和分析方法表明，配合物1中Pt（II）的配位几何也可以描述为四配位的方形平面几何。该研究的目的是探索复合物1的体外抗癌特性。我们的研究表明，复合物1可以在体外调节睾丸精原细胞的生存能力，包括细胞增殖和凋亡。我们进一步观察到复合物1的负调控磷酸肌醇-3激酶（PI3K）/蛋白激酶B（Akt）/糖原合酶激酶-3β（GSK3β）途径中关键元件的表达水平，包括磷酸化磷酸肌醇3激酶（p-PI3K），磷酸化蛋白激酶B（p-Akt）和磷酸化糖原合酶激酶3β（p-GSK3β）。此外，复合物1的负面作用被LiCl逆转，LiCl是PI3K信号传导途径的GSK3β特异性抑制剂。同时，Bcl2相关死亡启动子（Bad），细胞色素c，活性caspase
• New Aryl Derivatives of Quinolinedione and Related Heterocyclic Compounds
  作者：Samuel Attah Egu、Uchechukwu Chris Okoro、Efeturi Abraham Onoabedje

  DOI：10.1002/jhet.2745

  日期：2017.3

  acids provide coupled compounds in high yields. The arylation of 6,7‐dibromoquinoline‐5,8‐dione and 6,7‐dichloroquinoline‐5,8‐dione with 4‐bromophenyl boronic acid supplied 6,6′‐(1,4‐phenylene)bis(7‐bromoquinoline‐5,8‐dione) and (4‐(6‐(4‐(6‐chloro‐5,8‐dihydroquinolin‐7‐yl)phenyl)‐5,8‐dihydroquinolin‐7‐yl)phenyl)boronic acid respectively, in addition to the expected coupled compounds in moderate yields

  据报道，通过钯/磷介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮的新衍生物。6,3-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮中间体是由8-羟基喹啉分三步反应制得的。6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与各种芳基硼酸的钯催化反应可提供高收率的偶联化合物。6,6-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与4-溴苯基硼酸的芳基化反应提供了6,6'-（1,4-亚苯基）双（7-溴喹啉） -5,8-二酮）和（4-（6-（4-（6-氯-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）硼酸，除了预期的偶联化合物以外，产量也中等。另外，Pd（0）/ PPh3使7-氯-6-（4-硝基苯基）喹啉-5,8-二酮和7-氯-6-苯基喹啉-5,8-二酮通过Heck反应合成。合成靶分