6-(2-propynyl)-tetrahydropyran-2-ol | 1035796-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(2-propynyl)-tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 6-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；6-Prop-2-ynyloxan-2-ol；6-prop-2-ynyloxan-2-ol
• CAS: 1035796-04-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SONFLBGDUICNPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-propynyl)-tetrahydropyran-2-ol 在 barium sulfate 、 palladium on activated charcoal 喹啉 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 lithium amide 、 氢气 、 氧气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 tuberolactone
  参考文献：
  名称：

  合成6位取代的5,6-二氢-2（2 H）-吡喃酮的新方法†

  摘要：

  容易接近二氢吡喃9，10，12和19是用于6-取代5,6-二氢-2-（2合成前体ħ）-pyranones和6-取代的四氢-2-吡喃酮。描述了由丙烯醛（6），丙烯醛二聚体（7）或戊二醛（16）合成马萨诸塞内酯（3），精氨酸内酯（5），结核内酯（4）和茉莉内酯（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640503
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-(2-propynyl)-tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中用 CuCl 和 NaBH4 一锅法连续 1,4- 和 1,2-还原 α,β-不饱和 δ-内酯为相应的 δ-内酯

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340195

文献信息

• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted 5,6-Dihydro-2(2H)-pyranones
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640503

  日期：1981.7.22

  Easily accessible dihydropyrans 9, 10, 12 and 19 are precursors for the synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2 (2H)-pyranones and 6-substituted tetrahydro-2-pyranones. Syntheses of massoia lactone (3), argentilactone (5), tuberolactone (4) and jasmine lactone (2) from acrolein (6), acrolein dimer (7) or glutaraldehyde (16) are described.

  容易接近二氢吡喃9，10，12和19是用于6-取代5,6-二氢-2-（2合成前体ħ）-pyranones和6-取代的四氢-2-吡喃酮。描述了由丙烯醛（6），丙烯醛二聚体（7）或戊二醛（16）合成马萨诸塞内酯（3），精氨酸内酯（5），结核内酯（4）和茉莉内酯（2）。