N-(3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethyltrifluoroacetamide | 412009-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethyltrifluoroacetamide
• 英文别名: N-[[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 412009-90-6
• 化学式: C₃₀H₄₆F₃NO₅Si₂
• 分子量: 613.865
• InChiKey: HFHHEEOSXWWXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethyltrifluoroacetamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到6,8-di-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-2-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (.+-.)-Galanthamine and Asymmetric Synthesis of (-)-Galanthamine Using Remote Asymmetric Induction
  作者：Manabu Node、Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Takahiro Katoh、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1662

  日期：——

  employing a novel remote asymmetric induction, where conformation of the seven-membered ring in the product of the phenol coupling was restricted by forming a fused-chiral imidazolidinone ring with D-phenylalanine on the benzylic C-N bond of the tri-O-alkylated gallyl amino moiety. The conformational restriction and successive debenzylation of the protected hydroxyl groups on the pyrogallol ring caused

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。