(3S,3'S)-3,3'-diisobutyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisoquinoline | 1014394-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (3S,3'S)-3,3'-diisobutyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisoquinoline
• 英文别名: (3S)-3-(2-methylpropyl)-1-[(3S)-3-(2-methylpropyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1014394-59-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂
• 分子量: 372.553
• InChiKey: CHYLDYYSNSBJHD-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-3,3'-diisobutyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisoquinoline 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性1,3,2-二氮杂磷烯作为对映选择性共轭还原的催化分子氢化物

  摘要：

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er

  DOI：

  10.1002/anie.201801300
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-isobutyl-1-tosyl-aziridine 在 copper(l) iodide 、 五氯化磷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,3'S)-3,3'-diisobutyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性1,3,2-二氮杂磷烯作为对映选择性共轭还原的催化分子氢化物

  摘要：

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er

  DOI：

  10.1002/anie.201801300
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 硝基甲烷 在 (3S,3'S)-3,3'-diisobutyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-biisoquinoline 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol 、 (R)-(E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于异喹啉的二亚胺配体，用于Cu（II）催化的对映选择性硝基醛（Henry）反应

  摘要：

  可通过Bischler–Napieralski环化方便地制备一系列基于异喹啉的手性二亚胺配体。的c ^ 2 -对称二亚胺配1A是有效的铜（II）催化的硝基甲烷和各种醛（11个实施例）之间的对映选择性亨利反应，显示出50-89％的产率和75-93％ee的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.018

文献信息

• Development of Biisoquinoline-Based Chiral Diaminocarbene Ligands:  Enantioselective S_N2‘ Allylic Alkylation Catalyzed by Copper−Carbene Complexes
  作者：Hwimin Seo、Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/jo702512z

  日期：2008.3.1

  Chiral biisoquinoline-based diaminocarbene ligands (BIQ) were designed to create a chiral environment extended toward the metal center, which was confirmed by an X-ray structure. The concise ligand synthesis is highlighted by a modified Bischler−Napieralski cyclization of bisamides prepared from readily available chiral phenethylamines, and allows easy variation of the stereodifferentiating groups

  设计基于手性双异喹啉的二氨基碳烯配体（BIQ），以创建向金属中心延伸的手性环境，这通过X射线结构得以证实。简明的配体合成是由易得的手性苯乙胺制备的双酰胺的Bischler-Napieralski环的修饰Bischler-Napieralski环合突出显示的，并且可以轻松改变立体分化基团。环己基-BIQ-铜配合物是使用Grignard试剂进行对映选择性S N 2'烯丙基烷基化的有效催化剂，显示出S N 2'区域选择性高于5：1，对映选择性在68-77％ee范围内。