5-叔丁基 3-对甲苯-1,2,4-噁二唑 | 1020253-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-叔丁基 3-对甲苯-1,2,4-噁二唑
• 中文别名: 5-叔丁基-3-对甲苯基1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-tert-Butyl-3-p-tolyl-1,2,4-oxadiazole；5-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1020253-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02310122
• 分子量: 216.283
• InChiKey: YYELJJHQDCFHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基 3-对甲苯-1,2,4-噁二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以93 %的产率得到3-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC TETRAHYDROTHIAZEPINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE TÉTRAHYDROTHIAZÉPINE

  摘要：

  The present invention provides new bicyclic tetrahydrothiazepine derivatives having the general formula (I) wherein R1, R2and R4are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2024033389A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-叔丁基 3-对甲苯-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  通过 3-Aryl-1,2,4-恶二唑与炔烃的直接环状偶联，铑催化合成 1-（酰氨基）异喹啉

  摘要：

  通过配位辅助的 C-H 活化，Rh(III) 催化的 3-芳基-1,2,4-恶二唑与炔烃的直接环合偶联，为制备 1-（酰基氨基）异喹啉提供了一条简便的途径。恶二唑环作为导向基团和内部氧化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.170536

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of 1-(Acylamino)isoquinolines through Direct Annulative Coupling of 3-Aryl-1,2,4-oxadiazoles with Alkynes
  作者：Yuji Nishii、Anne-Katrin Bachon、Sanghun Moon、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.170536

  日期：2017.9.5

  A Rh(III)-catalyzed direct annulative coupling of 3-aryl-1,2,4-oxadiazoles with alkynes through coordination-assisted C–H activation is developed, providing a facile route to 1-(acylamino)isoquinolines. The oxadiazole ring acts as a directing group as well as an internal oxidant.

  通过配位辅助的 C-H 活化，Rh(III) 催化的 3-芳基-1,2,4-恶二唑与炔烃的直接环合偶联，为制备 1-（酰基氨基）异喹啉提供了一条简便的途径。恶二唑环作为导向基团和内部氧化剂。
• Tetrafluoropyridinyl Thiolate as a Tool for Enabling Photoredox Alkylation of 1,2,4‐Oxadiazoles
  作者：Alexander E. Frumkin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202400075

  日期：——

  4‐oxadiazoles using alkyl halides as precursors of radicals is described. The reaction efficiency is determined by potassium tetrafluoropyridinyl thiolate additive, which plays dual role. First, the thiolate converts alkyl halides into more reactive fluorinated aryl sulfides, which undergo photoredox activation of the C‐S bond. Second, the thiolate decreases the unproductive loss of alkyl radicals by converting

  描述了一种使用卤代烷作为自由基前体对 1,2,4-恶二唑进行自由基官能化的方法。反应效率由四氟吡啶基硫醇钾添加剂决定，该添加剂具有双重作用。首先，硫醇盐将卤代烷转化为更具反应性的氟化芳基硫醚，后者经历 C-S 键的光氧化还原活化。其次，硫醇盐通过将烷基自由基转化回硫化物来减少烷基自由基的非生产性损失。
• [EN] BICYCLIC TETRAHYDROTHIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE TÉTRAHYDROTHIAZÉPINE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2024033389A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  The present invention provides new bicyclic tetrahydrothiazepine derivatives having the general formula (I) wherein R1, R2and R4are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.