3-(p-Tolyl)-1,2,4-oxadiazol | 16013-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-Tolyl)-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 16013-06-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: WKZZREFREGLEGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.0 °C
• 沸点：
  81 °C
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Tolyl)-1,2,4-oxadiazol 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(4'-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过金属类固醇诱导的1,2,4-恶二唑环裂解有效合成功能化的2H-1,3,5-恶二嗪

  摘要：

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707278
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-(p-Tolyl)-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Plenkiewicz, Jan; Zdrojewski, Tadeusz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 675 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。
• SMALL MOLECULE C-MYC INHIBITORS
  申请人：VOGT Peter K.

  公开号：US20160264560A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This invention provides small molecule Myc-inhibitors. Also provided in the invention are therapeutic applications of these compounds for treating Myc-driven cancer and other related methods.

  这项发明提供了小分子Myc抑制剂。该发明还提供了这些化合物的治疗应用，用于治疗Myc驱动的癌症和其他相关方法。
• Propane-1,3-Dione Derivative or Salt Thereof
  申请人：Hirano Masaaki

  公开号：US20090181964A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  It is intended to provide a compound useful as a GnRH receptor antagonist. The inventors further investigated propane-1,3-dione derivatives. As a result, they confirmed that a compound having a benzene ring or a thiophene ring substituted with a group represented by —SO 2 —R 3 in a propane-1,3-dione derivative having 2-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene) has an excellent GnRH receptor antagonistic effect and accomplished the present invention. Because the compound of the present invention has a potent GnRH receptor antagonistic effect, it is useful for the treatment of sex hormone-dependent diseases, particularly GnRH-related diseases. Further, because the compound of the present invention has an excellent metabolic stability in human and few drug interactions, therefore it has preferable characteristics as a pharmaceutical used for the above-mentioned diseases.

  本发明旨在提供一种作为GnRH受体拮抗剂有用的化合物。发明人进一步研究了丙酮酸1,3-二酮衍生物。结果，他们证实，在2-(1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-基亚胺)具有苯环或噻吩环的衍生物中，取代为—SO2—R3基团的化合物具有出色的GnRH受体拮抗作用，并完成了本发明。由于本发明的化合物具有强效的GnRH受体拮抗作用，因此对于治疗性激素依赖性疾病，特别是GnRH相关疾病非常有用。此外，由于本发明的化合物在人体内具有出色的代谢稳定性和较少的药物相互作用，因此作为用于上述疾病的药物具有良好的特性。