5-叔丁基-2,3-二羟基苯甲醛 | 122054-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-叔丁基-2,3-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2,3-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 122054-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD19288608
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FHJIPNLUGZUVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-2,3-二羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,3'-((3-nitropyridine-2,6-diyl)bis(oxy))di(2-benzyloxy-5-(t-butyl)benzyl bromide)
  参考文献：
  名称：

  功能化ABAC-和ABCD-型固有手性杂杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  尽管它们具有有趣的立体化学以及在（超分子）化学和手性光学材料中的潜在应用，但本质上手性的大环化合物仍然很少见并且很大程度上尚未被探索。我们在此报告了一种构建ABAC-和ABCD-型固有手性杂杯[4]芳族化合物的片段偶联方法。该合成涉及 S N Ar CuI 催化的乌尔曼偶联和脂肪族亲核取代反应作为关键步骤，使用易于获得的起始材料。大环化后官能化反应能够产生氨基取代的和(苯并[ d ])咪唑-2-(硫)酮杂杯[4]芳香族化合物。通过拆分获得对映体纯ABCD型大环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01830
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对叔丁基邻苯二酚 在 magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33 %的产率得到5-叔丁基-2,3-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  功能化ABAC-和ABCD-型固有手性杂杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  尽管它们具有有趣的立体化学以及在（超分子）化学和手性光学材料中的潜在应用，但本质上手性的大环化合物仍然很少见并且很大程度上尚未被探索。我们在此报告了一种构建ABAC-和ABCD-型固有手性杂杯[4]芳族化合物的片段偶联方法。该合成涉及 S N Ar CuI 催化的乌尔曼偶联和脂肪族亲核取代反应作为关键步骤，使用易于获得的起始材料。大环化后官能化反应能够产生氨基取代的和(苯并[ d ])咪唑-2-(硫)酮杂杯[4]芳香族化合物。通过拆分获得对映体纯ABCD型大环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01830

文献信息

• Synthesis and activity of macrocyclized chiral Mn(III)–Schiff-base epoxidation catalysts
  作者：Alexandre Martinez、Catherine Hemmert、Heinz Gornitzka、Bernard Meunier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.055

  日期：2005.4

  A series of chiral macrocyclic Mn(III)Salen complexes has been prepared with two salicylidene moieties linked in their 3 and 3′ positions by aliphatic polyether bridges of variable lengths or by a more rigid aromatic junction arm. X-ray structures of ligand precursors and of complex 8 have been performed. All complexes have been used in the asymmetric epoxidation of 1,2-dihydronaphthalene with NaOCl

  已经制备了一系列手性大环Mn（III）Salen配合物，其中两个水杨叉部分通过可变长度的脂族聚醚桥或更刚性的芳族连接臂在其3和3'位置连接。已经进行了配体前体和配合物8的X射线结构。所有的络合物都已用于NaOCl作为氧原子供体的1,2-二氢萘的不对称环氧化中，并显示出适度的对映体过量。选择配合物10用两种顺式-二取代的烯烃和几种氧化剂（即NaOCl，PhIO和n -Bu 4 NHSO 5）进行测试。当分别使用10和NaOCl和PhIO时，从2,2'-二甲基氧化烯获得ee值分别为56％和74％的2,2'-二甲基氧化烯。
• [EN] PRODUCTION OF SUBSTITUTED PHENYLENE AROMATIC DIESTERS<br/>[FR] PRODUCTION DE DIESTERS AROMATIQUES À BASE DE PHÉNYLÈNE SUBSTITUÉ
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2012135189A3

  公开（公告）日：2012-12-27
• PRODUCTION OF SUBSTITUTED PHENYLENE AROMATIC DIESTERS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2691363A2

  公开（公告）日：2014-02-05
• Production of Substituted Phenylene Aromatic Diesters
  申请人：Chen Linfeng

  公开号：US20140012035A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Synthesis pathways for a precursor to 5-tert-butyl-3-methyl-1, 2-phenylene dibenzoate are provided. The precursor is methylcatechol and/or 5-tert-butyl-3-methylcatechol.
• Synthesis of Functionalized ABAC- and ABCD-Type Inherently Chiral Heteracalix[4]aromatics
  作者：Wei Zhu、Ying Cheng、Shuo Tong、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01830

  日期：2023.7.14

  stereochemistry and potential applications in (supramolecular) chemistry and chiroptical materials, inherently chiral macrocyclic compounds remain rare and are largely unexplored. We report herein a fragment coupling method to construct ABAC- and ABCD-type inherently chiral heteracalix[4]aromatics. The synthesis involves SNAr CuI-catalyzed Ullmann coupling and aliphatic nucleophilic substitution reactions as key

  尽管它们具有有趣的立体化学以及在（超分子）化学和手性光学材料中的潜在应用，但本质上手性的大环化合物仍然很少见并且很大程度上尚未被探索。我们在此报告了一种构建ABAC-和ABCD-型固有手性杂杯[4]芳族化合物的片段偶联方法。该合成涉及 S N Ar CuI 催化的乌尔曼偶联和脂肪族亲核取代反应作为关键步骤，使用易于获得的起始材料。大环化后官能化反应能够产生氨基取代的和(苯并[ d ])咪唑-2-(硫)酮杂杯[4]芳香族化合物。通过拆分获得对映体纯ABCD型大环化合物。