4-((1R,4S)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)-2,6-dimethylheptan-4-ol | 1201810-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((1R,4S)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)-2,6-dimethylheptan-4-ol
• 英文别名: 4-[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]-2,6-dimethylheptan-4-ol
• CAS: 1201810-95-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: MMOJLFHJOFXIDT-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 methyl (1R,4S)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 在 叔丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以70.6%的产率得到4-((1R,4S)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)-2,6-dimethylheptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性桥连二烯本身是对映选择性催化的配体的催化对映选择性形成

  摘要：

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9025793
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-甲基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 4-((1R,4S)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)-2,6-dimethylheptan-4-ol 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-3-(2-methylphenyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性桥连二烯本身是对映选择性催化的配体的催化对映选择性形成

  摘要：

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9025793

文献信息

• Catalytic Enantioselective Formation of Chiral-Bridged Dienes Which Are Themselves Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：M. Kevin Brown、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol9025793

  日期：2010.1.1

  This paper reports a method for highly enantioselective Diels−Alder reaction with an acetylene equivalent to produce chiral-bridged dienes. These dienes, by coordination to Rh(I), can serve as catalysts for the enantioselective addition of vinyl or aryl groups to α,β-unsaturated ketones.

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。