2-bromo-1-(isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one | 204504-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-bromo-1-(isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Bromo-propionyl)-2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridine；2-bromo-1-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 204504-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: KWLBIFMQXRLUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (RS)-6-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化水解手性哒嗪酮衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  脂肪酶催化的2-（酰氧基甲基）-4,5-二氢-5-甲基哒嗪-3（2 H）-衍生物在含水的有机溶剂中被证明是一种合成手性哒嗪酮的实用方法吡唑并吡啶环，是一种有效的磷酸二酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00030-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-bromo-1-(isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化水解手性哒嗪酮衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  脂肪酶催化的2-（酰氧基甲基）-4,5-二氢-5-甲基哒嗪-3（2 H）-衍生物在含水的有机溶剂中被证明是一种合成手性哒嗪酮的实用方法吡唑并吡啶环，是一种有效的磷酸二酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00030-2

文献信息

• Pyrazolopyridylpyridazinone derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06265577B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Novel pyrazolopyridylpyridazinone derivatives characterized by being represented by general formula (1) and pharnacologically acceptable salts thereof, which exhibit a phosphodiesterase inhibiting activity and have a selective potent bronchodilating effect on the respiratory tract; a process for the preparation of them; and bronchodilators containing the same as the active ingredient; wherein R1 is C1-C4 lower alkyl or C3-C6 cycloalkyl; and R2, R3, R4 and R5 are each independently hydrogen, C1-C4 lower alkyl or phenyl, or alternatively R3 and R5 may be united to form a double bond.

  新型吡唑并吡啶并吡嗪酮衍生物，其特征在于由通式(1)表示及其药理学上可接受的盐，该衍生物表现出磷酸二酯酶抑制活性，并对呼吸道具有选择性强效的支气管扩张作用；其制备方法；以及含有该衍生物作为活性成分的支气管扩张剂；其中R1为C1-C4低级烷基或C3-C6环烷基；R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1-C4低级烷基或苯基，或者R3和R5可以连接形成双键。
• PYRAZOLOPYRIDYLPYRIDAZINONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0989129A1

  公开（公告）日：2000-03-29

  Novel pyrazolopyridylpyridazinone derivatives characterized by being represented by general formula (1) and pharmacologically acceptable salts thereof, which exhibit a phosphodiesterase inhibiting activity and have a selective potent bronchodilating effect on the respiratory tract: a process for the preparation of them: and bronchodilators containing the same as the activity ingredient: wherein R1 is C1-C4 lower alkyl or C3-C6 cycloalkyl: and R2, R3, R4 and R5 are each independently hydrogen, C1-C4 lower alkyl or phenyl, or alternatively R3 and R5 may be united to form a double bond.

  新型吡唑并哒嗪酮衍生物，其特征在于由通式(1)表示 及其药理学上可接受的盐，它们具有磷酸二酯酶抑制活性，并对呼吸道具有选择性强效支气管扩张作用：它们的制备方法：以及含有相同活性成分的支气管扩张剂：其中 R1 是 C1-C4 低级烷基或 C3-C6 环烷基：R2、R3、R4 和 R5 各自独立地是氢、C1-C4 低级烷基或苯基，或者 R3 和 R5 可以结合形成双键。
• US6077842A
  申请人：——

  公开号：US6077842A

  公开（公告）日：2000-06-20
• US6265577B1
  申请人：——

  公开号：US6265577B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• Enantioselective synthesis of a chiral pyridazinone derivative by lipase-catalyzed hydrolysis
  作者：Noriyuki Yoshida、Masahiro Aono、Takeshi Tsubuki、Katsuya Awano、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00030-2

  日期：2003.3

  The lipase-catalyzed resolution of 2-(acyloxymethyl)-4,5-dihydro-5-methylpyridazin-3(2H)-one derivatives in organic solvents containing water was demonstrated to be a practical method for the synthesis of a chiral pyridazinone bearing a pyrazolopyridine ring, which is a potent phosphodiesterase inhibitor.

  脂肪酶催化的2-（酰氧基甲基）-4,5-二氢-5-甲基哒嗪-3（2 H）-衍生物在含水的有机溶剂中被证明是一种合成手性哒嗪酮的实用方法吡唑并吡啶环，是一种有效的磷酸二酯酶抑制剂。