(2R,6R)-2-(3-(benzyloxy)propyl)-6-hexylpiperidine | 1345894-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(3-(benzyloxy)propyl)-6-hexylpiperidine
• 英文别名: (2R,6R)-2-hexyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)piperidine
• CAS: 1345894-07-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: FMHFXMXNZPNQCH-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(3-(benzyloxy)propyl)-6-hexylpiperidine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化与 C(sp3) 亲电子试剂的联合偶联中的烷基迁移：反应开发及其在感兴趣目标上的应用。

  摘要：

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04453
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 Schwartz's reagent 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,6R)-2-(3-(benzyloxy)propyl)-6-hexylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w

文献信息

• Alkyl Group Migration in Ni-Catalyzed Conjunctive Coupling with C(sp³) Electrophiles: Reaction Development and Application to Targets of Interest
  作者：Seung Moh Koo、Alex J. Vendola、Sarah Noemi Momm、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04453

  日期：2020.1.17

  cross-coupling reaction is developed that allows the construction of chiral organoboronic esters from alkylboron ate complexes and alkyl iodide electrophiles. The process occurs most efficiently with a Ni/Pybox-comprised catalyst and with an acenapthoquinone-derived boron ligand. Because of the broad functional group tolerance of this reaction, it can be a versatile tool for organic synthesis. Applications

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。
• Diastereoselective Access to Nonracemic 2-<i>cis</i>-Substituted and 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Piperidines
  作者：Nicolas Coia、Naïma Mokhtari、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol202796w

  日期：2011.12.2

  smetalation/acylation sequence applied to Boc-protected 1-aminobut-3-enes is presented. This method was applied to the stereoselective synthesis of cyclic imines (or iminiums) which were diastereoselectively converted into 2-cis-substituted and 2,6-cis-disubstituted piperidines. The potential of this approach in the field of alkaloid synthesis was illustrated by the synthesis of (−)-coniine and (−)-indolizidine

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。