5-叔丁胺乙酰基-2-羟基苯甲醛 | 115787-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-叔丁胺乙酰基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 5-<<(1,1-Dimethylethyl)amino>acetyl>-2-hydroxybenzaldehyde hydrochloride
• 英文别名: 5-[[(1,1dimethylethyl)amino]acetyl]-2-hydroxybenzaldehyde hydrochloride；5-[[(1,1-Dimethylethyl) amino]acetyl]-2-hydroxybenzaldehyde hydrochloride；5-[2-(tert-butylamino)acetyl]-2-hydroxybenzaldehyde;hydrochloride
• CAS: 115787-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: OEBULJXJRPCPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁胺乙酰基-2-羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Albuterol

  摘要：

  本文描述了从水杨醛合成标题化合物的有效且有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27768
• 作为产物：
  描述：

  5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-叔丁胺乙酰基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Albuterol

  摘要：

  本文描述了从水杨醛合成标题化合物的有效且有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27768

文献信息

• （R）-沙丁胺醇盐酸盐的不对称制备方法
  申请人：成都先基生化科技有限公司

  公开号：CN104829468B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及采用高效手性催化剂合成(R)‑沙丁胺醇盐酸盐的不对称合成新方法，合成步骤包括：1)水杨醛与卤代乙酰卤的付克酰化反应得到卤代酮；2)所得卤代酮用叔丁胺胺解后再水解去保护后得到水杨醛胺基酮；3)此胺基酮在手性氨基醇衍生的手性硼烷催化剂存在下，被还原成(R)‑沙丁胺醇粗品，再经纯化盐酸成盐后得到高纯度的(R)‑沙丁胺醇盐酸盐。
• Intermediates in the preparation of alpha1(((1,1-dimethylethyl) amino)
  申请人：Schering-Plough Corp.

  公开号：US04952729A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  There is disclosed an improved process for preparing albuterol which comprises reacting a 5-(haloacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde with 1,1-dimethylethanamine in an organic solvent and in an inert atmosphere to form 5-[[(1,1-dimethylethyl)amino]acetyl]-2-hydroxybenzaldehyde and reducing the carbonyl functions to the corresponding hydroxy groups to form albuterol.

  本发明揭示了一种改进的制备沙丁胺醇的方法，包括在有机溶剂和惰性气氛中反应5-（卤代乙酰）-2-羟基苯甲醛和1,1-二甲基乙胺，形成5-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-羟基苯甲醛，然后还原羰基功能以形成对应的羟基，制备沙丁胺醇。
• Process for the enantiomeric enrichment of salbutamol and salbutamol precursors
  申请人：Stirling Products Limited

  公开号：EP1832572A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  The present invention relates to a process for the enantiomeric enrichment of salbutamol and salbutamol precursors and the acid-addition salts thereof: where R is hydrogen or benzyl, R' is hydrogen or benzyl and X is CH2OH or COO-C1-C4-alkyl the process comprising the crystallization of a compound of the formula I in the form of its acid-addition salt with an achiral carboxylic acid A that has at least three carbon atoms and a solubility of less than 50 g/l in water at pH < 3, 20°C and 1013 mbar, from a solution containing a mixture of the enantiomers of the compound of formula I and the achiral carboxylic acid A in the presence of seed crystals of the desired enantiomer of the compound of formula I or the acid addition salt thereof, whereby the enantiomerically enriched acid-addition salt of the compound of formula I is obtained.

  本发明涉及一种用于左右旋沙丁胺醇及其前体化合物及其酸加成盐的对映体富集的过程，其中R为氢或苄基，R'为氢或苄基，X为CH2OH或COO-C1-C4-烷基。该过程包括将式I化合物的酸加成盐与至少具有三个碳原子且在pH < 3、20°C和1013 mbar下水中的溶解度小于50 g/l的非手性羧酸A结晶，从含有式I化合物和非手性羧酸A的对映体混合物的溶液中，在所需的式I化合物的对映体或其酸加成盐的种晶的存在下，获得对映体富集的式I化合物的酸加成盐。
• Method for the preparation of .alpha..sup.1
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05011993A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  There is disclosed an improved process for preparing albuterol which comprises reacting a 5-(haloacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde with 1,1-dimethylethanamine in an organic solvent and in an inert atmosphere to form 5-[[(1,1-dimethylethyl)amino]acetyl]- 2-hydroxybenzaldehyde and reducing the carbonyl functions to the corresponding hydroxy groups to form albuterol.

  公开了一种改进的制备沙丁胺醇的方法，包括在有机溶剂和惰性气氛下，将5-（卤代乙酰）-2-羟基苯甲醛与1,1-二甲基乙胺反应，形成5-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-羟基苯甲醛，并将羰基功能还原为相应的羟基，形成沙丁胺醇。
• Method for the preparation of alpha1- [[(1,1-Dimethylethyl) amino] methyl]-4-hydroxy-1,3-benzenedimethanol, and intermediates used in its preparation
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0259159A2

  公开（公告）日：1988-03-09

  There is disclosed an improved process for preparing albuterol which comprises reacting a 5-­(haloacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde with l,l-dimethyl­ethanamine in an organic solvent and in an inert atmosphere to form 5-[[(l,l-dimethylethyl)amino]acetyl]-­2-hydroxybenzaldehyde and reducing the carbonyl functions of this last-named compound to the corresponding hydroxy groups to form albuterol.

  本发明公开了一种制备阿布特罗的改进工艺，该工艺包括在有机溶剂和惰性气氛中，使 5-(卤乙酰基)-2-羟基苯甲醛与 l,l-二甲基乙胺反应，生成 5-[[(l,l-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-羟基苯甲醛，然后将该化合物的羰基官能团还原成相应的羟基，形成阿布特罗。