(2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine | 100806-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-lyxitol；(3aS,4R,6aR)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester；(2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol；(3aS,4R,6aR)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate；tert-butyl (3aS,4R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 100806-49-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: PIUXADZYSAODEK-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-(羟甲基)吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 在 lithium hydroxide 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制和闭环易位结合用于合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.103

文献信息

• Asymmetric routes to azasugars from chiral bicyclic lactams. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol; L-deoxymannojirimycin; rhammo-1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-6-epicastanospermine
  作者：A.I Meyers、Charles J Andres、James E Resek、Charlotte C Woodall、Maureen A McLaughlin、Peter H Lee、David A Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00454-8

  日期：1999.7

  By employing the appropriate chiral bicyclic lactams, the asymmetric total synthesis of four enantiopure azasugars mentioned in the title were successfully achieved. A series of diastereoselective oxidations () followed by diastereoselective reductions (BH3, 9-BBN) gave good yields of the trisubstituted (16) and tetrasubstituted (2,3,4) pyrrolidine and piperidines respectively.

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。
• Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.3987/com-93-6406

  日期：——

  (2R, 3S, 4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine derivative (9, 10) and (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine derivatives (16, 17) were synthesized stereoselectively from (R)-serine and D-ribonolactone, respectively.

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。
• A Convenient Approach to (-)-8-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Philip Parsons、Adrian Murray

  DOI：10.1055/s-2006-939710

  日期：2006.6

  A novel and efficient synthesis of (-)-8-epi-swainsonine (2) is reported. Face-selective diol formation from the bicyclic ­alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring-closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (-)-8-epi-swainsonine (2).

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2022167817A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The invention relates to a process for preparing heterocyclic amide derivatives, to novel polymorphic forms obtained from said process and the use of said polymorphic forms for use in the treatment and prophylaxis of cancer.

  本发明涉及一种制备杂环酰胺衍生物的方法，以及从该方法中获得的新的多晶形式，以及使用该多晶形式用于治疗和预防癌症的用途。
• Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose
  作者：Bharat P. Bashyal、George W.J. Fleet、Max J. Gough、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86850-2

  日期：1987.1