xanthoangelol D | 132998-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: xanthoangelol D
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-4-methoxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132998-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: YSOKENZJQWPLRA-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.200 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 xanthoangelol D
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途

  摘要：

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110452106A

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• Synthesis of chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl group from prenylated chalcones
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Toru Yoshifuji、Shuhei Soejima、Yoshihiro Honda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745242

  日期：2020.5.18

  Abstract Chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl groups, such as xanthoangelol E (1a), xanthoangelol D (2a), psorachalcone A (2 b), xanthohumol D (2c), and related derivatives were first synthesized by using the ene reaction of prenylated chalcones with singlet oxygen. Graphical Abstract

  摘要 带有 2-氢过氧-3-甲基-3-丁烯基或 2-羟基-3-甲基-3-丁烯基的查耳酮，如黄当归醇 E (1a)、黄当归醇 D (2a)、补骨脂查耳酮 A (2b)、黄腐酚D (2c) 和相关衍生物首先是通过使用异戊二烯化查耳酮与单线态氧的烯反应合成的。图形概要
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• Chalcones from Angelica keiskei
  作者：Kimiye Baba、Koji Nakata、Masahiko Taniguchi、Tadashi Kido、Mitsugi Kozawa

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85357-l

  日期：——
• 一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110452106A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。