5-叠氮基戊酸乙酯 | 89896-39-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-叠氮基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-azidovalerate
• 英文别名: ethyl 5-azidopentanoate；5-Azidopentanoic acid ethyl ester
• CAS: 89896-39-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: KDZGOQICRHVCQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴戊酸乙酯	ethyl 5-bromovalerate	14660-52-7	C7H13BrO2	209.083

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-叠氮基戊酸	5-azidovaleric acid	79583-98-5	C5H9N3O2	143.145
  5-氧代戊酸乙酯	ethyl 5-oxopentanoate	22668-36-6	C7H12O3	144.17
  ——	ethyl 7-azido-3-oxoheptanoate	99054-13-4	C9H15N3O3	213.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸乙酯 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁酸甲酯和σ-叠氮基戊酸戊酯的合成及反应性以及相应的酰氯作为氨基烷基化的有用试剂

  摘要：

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81492-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-叠氮基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学法合成7-三唑取代的喜树碱并评估其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  喜树碱（CPT）是一种天然拓扑异构酶I抑制剂，对结直肠癌，乳腺癌，肺癌和卵巢癌具有强大的抗肿瘤活性。为了发现更有效的抗肿瘤药，利用点击化学合成了一系列新的CPT衍生物。评估了所有化合物对A549，HCT-116，HT-29，LoVo，MDA-MB-231细胞系的细胞毒性，并且某些化合物具有良好的体外效能。此外，所有化合物均保持或增强了Topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300703

文献信息

• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• <i>S</i>-Farnesyl-Thiopropionic Acid Triazoles as Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Joel A. Bergman、Kalub Hahne、Jiao Song、Christine A. Hrycyna、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ml200106d

  日期：2012.1.12

  We report the design and synthesis of novel FTPA-triazole compounds as potent inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), through a focus on thioether and isoprenoid mimetics. These mimetics were coupled utilizing a copper-assisted cycloaddition to assemble the potential inhibitors. Using the resulting triazole from the coupling as an isoprenyl mimetic resulted in the biphenyl

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。
• Schmidt Reaction of ω-Azido Valeryl Chlorides Followed by Intermolecular Trapping of the Rearrangement Ions: Synthesis of Assoanine and Related Pyrrolophenanthridine Alkaloids
  作者：Shao-Lei Ding、Yang Ji、Yan Su、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03018

  日期：2019.2.15

  The Schmidt reaction of ω-azido valeryl chlorides in the presence of an additional nucleophile was explored. The arenes, alcohols, and amines were demonstrated as the intermolecular trapping reagents for isocyanate ion and N-acyliminium ion from the Schmidt rearrangement, affording the corresponding products with moderate to excellent yields. Two 2-oxoindoles from the reaction were successfully converted

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。
• Chemical Targeting of Voltage Sensitive Dyes to Specific Cells and Molecules in the Brain
  作者：Tomas Fiala、Jihang Wang、Matthew Dunn、Peter Šebej、Se Joon Choi、Ekeoma C. Nwadibia、Eva Fialova、Diana M. Martinez、Claire E. Cheetham、Keri J. Fogle、Michael J. Palladino、Zachary Freyberg、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jacs.0c00861

  日期：2020.5.20

  dense dopaminergic axons in the mouse striatum and sparse noradrenergic axons in the mouse cortex in acute brain slices. PFQX in conjunction with ligand-directed acyl imidazole chemistry enables covalent labeling of AMPA-type glutamate receptors in the same brain regions. Probe variants bearing either a classical electrochromic ANEP dye or state-of-the-art VoltageFluor-type dye respond to membrane potential

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用