5-吡啶-2-基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 121217-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-吡啶-2-基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl ester of 5-(2-pyridyl)indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-pyridin-2-yl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-(2-pyridinyl)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 5-pyridin-2-yl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 121217-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YCALHTWCQXREQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡啶-2-基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.5h， 生成 5-(2-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633499
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-吡啶-2-基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于片段的基质金属蛋白酶-13吲哚抑制剂的发现

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm201129m

文献信息

• AXVLEDIANI, R. N.;XACHIDZE, M. M.;ERAKSINA, V. N.;SUVOROV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 11, S. 1476-1480
  作者：AXVLEDIANI, R. N.、XACHIDZE, M. M.、ERAKSINA, V. N.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——