2,6-dimethylphenyl (E)-3-(p-tolyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl (E)-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BHFATKBJZLPTHG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 2,6-dimethylphenyl (E)-3-(p-tolyl)acrylate 在 锰 、 C₂₅H₂₃Br₂N₃NiO₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到2,6-dimethylphenyl (1R,2R)-2-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  源自二氯甲烷的亲核卡宾

  摘要：

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308913
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 4-methylcinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到2,6-dimethylphenyl (E)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  源自二氯甲烷的亲核卡宾

  摘要：

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308913