5-喹啉-6-基甲基-嘧啶-2,4-二胺 | 89446-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-喹啉-6-基甲基-嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 5-(Quinolin-6-ylmethyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 89446-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅
• 分子量: 251.291
• InChiKey: LRRDHKIOTZMOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 palladium dichloride 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-喹啉-6-基甲基-嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 10. 2,4-Diamino-5-(6-quinolylmethyl)- and -[(tetrahydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidine derivatives. Further specificity studies
  作者：Barbara S. Rauckman、Mary Y. Tidwell、Jay V. Johnson、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00128a040

  日期：1989.8

  A series of 18 2,4-diamino-5-[(1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidines has been prepared by the condensation of 2,4-diamino-5-(hydroxymethyl)pyrimidine with 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in acidic medium. Several derivatives were catalytically aromatized; others were synthesized from these by routine aromatic substitution or by condensations of (anilinomethyl)pyrimidines to give quinolinylmethyl

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。