5-喹啉三氟硼酸钾 | 1411985-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-喹啉三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium trifluoro(quinolin-5-yl)borate
• 英文别名: Potassium trifluoro(quinolin-5-yl)boranuide；potassium;trifluoro(quinolin-5-yl)boranuide
• CAS: 1411985-86-8
• 化学式: C₉H₆BF₃N*K
• 分子量: 235.058
• InChiKey: FLRDAJPKOGHWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-喹啉三氟硼酸钾 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过四（杂）芳基硼酸酯的氧化分子内偶联电化学合成联芳基化合物

  摘要：

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12300
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-5-硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.57 g的产率得到5-喹啉三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  镍催化四羟基二硼 [B2(OH)4] 卤化物和拟卤化物的硼化反应

  摘要：

  芳基硼酸作为试剂和目标结构在各种有用的应用中变得越来越重要。最近，报道了使用原子经济的四羟基二硼（BBA）试剂在钯催化下合成芳基硼酸。钯的高成本，加上钯和铜催化工艺的一些限制，促使我们开发一种替代方法。因此，已经制定了使用四羟基二硼（BBA）对芳基和杂芳基卤化物和拟卤化物进行镍催化的硼基化反应。该反应被证明具有广泛的官能团耐受性并适用于许多杂环体系。据我们所知，这里提供的例子代表了在室温下进行的唯一有效的镍催化宫浦硼化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401104y

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Catalytic Synthesis of Atropisomeric <i>o</i>-Terphenyls with 1,2-Diaxes via Axial-to-Axial Diastereoinduction
  作者：Qianwen Gao、Chenggui Wu、Shuang Deng、Lisha Li、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Jinxiang Ye、Chang Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Yinchun Jiao、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c02405

  日期：2021.5.19

  and convergent strategy for the assembly of atropisomeric o-terphenyls with 1,2-diaxes via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and axial-to-axial diastereoinduction. Readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and potassium aryl trifluoroborates are used as the building blocks, laying the foundation for diversity-oriented synthesis of these scaffolds (46 examples).

  在此，我们报告了通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴-轴非对映诱导组装具有 1,2-二轴的阻转异构邻三联苯的模块化和收敛策略。容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和芳基三氟硼酸钾被用作构建块，为这些支架的多样性导向合成奠定了基础（46 个例子）。其他特点包括独特的轴向到轴向非对映感应模式、在一次操作中构建两个轴以及步进经济。执行 DFT 计算以合理化轴向到轴向的非对映诱导过程。证明了该方法在制备阻转异构低聚苯基、手性催化剂和配体中的合成效用。
• 一种1,2-双轴手性联芳基化合物及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN113185404B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种1,2‑双轴手性联芳基化合物及其制备方法和应用。在气体保护下，不对称芳基碘化物、不对称芳基溴化物、不对称芳基或杂芳基三氟硼酸盐在钯催化剂、手性降冰片烯衍生物、碱以及分子筛的作用下于110～130℃的有机溶剂中反应，即可得到1,2‑双轴手性联芳基化合物。该方法所用的原料廉价易得，反应条件温和，底物普适性好，产率高，制备过程简单。所制备的1,2‑双轴手性联芳基化合物可应用于新型手性配体及手性催化剂的合成。
• Electrochemical Generation of Aryl Radicals from Organoboron Reagents Enabled by Pulsed Electrosynthesis
  作者：Maxime Boudjelel、Jessica Zhong、Lorenzo Ballerini、Ian Vanswearingen、Rossul Al‐Dhufari、Christian A. Malapit

  DOI：10.1002/anie.202406203

  日期：2024.7.29

  Pulsed electrosynthesis efficiently converts aromatic organoboron reagents to aryl radicals. Mechanistic studies reveal that pulsed electrosynthesis overcomes challenges like radical grafting/passivation, homocoupling, overoxidation, and decomposition. This electro-oxidative method enables straightforward functionalization of aromatic organoboron reagents to form aryl C−P, C−Se, C−Te, and C−S bonds

  脉冲电合成有效地将芳香族有机硼试剂转化为芳基自由基。机理研究表明，脉冲电合成克服了自由基接枝/钝化、自偶联、过度氧化和分解等挑战。这种电氧化方法能够直接官能化芳香族有机硼试剂，形成芳基 C−P、C−Se、C−Te 和 C−S 键。