6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione | 1448778-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione；6-Bromo-4-methyl-2-phenylpyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione；6-bromo-4-methyl-2-phenylpyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• CAS: 1448778-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: IOMHJSMCSKLKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6-bromo-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并高效一步法合成[3,4 Ç ]由靛红和β酮酰胺的有机催化级联反应喹啉-1,3-二酮衍生物†

  摘要：

  我们描述了一种高效的一步合成吡咯并[3,4- c ]喹啉二酮衍生物，使用乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的isatins和β-ketoamides级联反应。这是首次通过C–N键断裂和Isatin环扩环将Isatins直接转化为吡咯并[3,4- c ] quinolinedione衍生物。此外，该反应提供了一步合成路线，用于生产通常使用多步反应制备的生物学上感兴趣的复杂分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40791h

文献信息

• Efficient one-step synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione derivatives by organocatalytic cascade reactions of isatins and β-ketoamides
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob40791h

  日期：——

  We describe an efficient one-step synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolinedione derivatives using ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed cascade reactions of isatins and β-ketoamides. It is the first direct conversion of isatins to pyrrolo[3,4-c]quinolinedione derivatives via C–N bond cleavage and isatin ring expansion. Furthermore, this reaction provides a one-step synthetic route for the production

  我们描述了一种高效的一步合成吡咯并[3,4- c ]喹啉二酮衍生物，使用乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的isatins和β-ketoamides级联反应。这是首次通过C–N键断裂和Isatin环扩环将Isatins直接转化为吡咯并[3,4- c ] quinolinedione衍生物。此外，该反应提供了一步合成路线，用于生产通常使用多步反应制备的生物学上感兴趣的复杂分子。