3-methyl-4-methylene-1-tetradecene | 115147-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyl-4-methylene-1-tetradecene
• 英文别名: 2-decyl-3-methyl-1,4-pentadiene；3-Methyl-4-methylidenetetradec-1-ene
• CAS: 115147-04-1
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: QXBXGRYABGSYLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 α,α-diisopropyl-β-methylhomoallylic alcohol 在 甲基碘化镁 、 gallium(III) trichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到3-methyl-4-methylene-1-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  镓介导的烯丙基从庞大的烯丙基醇转移至醛或炔烃：基于逆向烯丙基化反应的动态σ-烯丙基镓的控制

  摘要：

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

文献信息

• Carbon–Carbon Bond Formation by Cross Coupling of Enol Phosphates or Enol Triflates with Organomanganese Compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2203

  日期：1987.11.5

  Trialkylmanganese-mediated alkylation of enol phosphates is performed in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. The cross coupling reaction catalyzed by Li2MnCl4 between enol triflates and Grignard reagents is also described.

  在催化量 Pd(PPh3)4 的存在下，进行了三烷基锰介导的烯醇膦酸盐烷基化反应，还描述了三烯醇膦酸盐与格氏试剂之间在 Li2MnCl4 催化下发生的交叉偶联反应。
• FUGAMI, KEIGO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2203-2206
  作者：FUGAMI, KEIGO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Gallium-mediated allyl transfer from bulky homoallyl alcohol to aldehydes or alkynes: Control of dynamic σ-allylgalliums based on retro-allylation reaction
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

  日期：2007.1

  reagent and gallium trichloride, bulky homoallyl alcohols undergo gallium-mediated retro-allylation reaction to provide σ-allylgallium reagents. The σ-allylgallium reagents generated were applied to carbonyl allylation. The retro-allylation reaction generates (Z)- and (E)-σ-crotylgalliums stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallyl alcohols, respectively. The stereochemically defined

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。