3-((7-ethyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methylquinoline | 1173913-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((7-ethyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 3-((7-Ethyl-1h-indol-3-yl)-methyl)-2-methylquinoline；3-[(7-ethyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methylquinoline
• CAS: 1173913-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: CPFXICBLNYHWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((7-ethyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-((7-ethyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indolylquinolines，Indolylacridines，和Indolylcyclopenta的合成[ b ]从所述的Baylis-希尔曼加合物喹啉：在原位[1,3]的吲哚核来访问Indolylacridines和Indolylcyclopenta [的-Sigmatropic重排b ]喹啉

  摘要：

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301313m

文献信息

• Novel synthesis of indolylquinoline derivatives via the C-alkylation of Baylis–Hillman adducts
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.064

  日期：2009.7

  A new and simple method for the C-alkylation of indoles by various Baylis–Hillman adducts and the one-pot reductive cyclization of C-alkylated indole derivatives generated from 2-nitro-Baylis–Hillman adduct to form indolylquinoline derivatives is described.

  描述了一种新的简单方法，可通过各种Baylis-Hillman加合物对吲哚进行C-烷基化反应，以及从2-硝基-Baylis-Hillman加合物生成吲哚基喹啉衍生物的C-烷基化吲哚衍生物的一锅还原环化反应。
• Synthesis of Indolylquinolines, Indolylacridines, and Indolylcyclopenta[<i>b</i>]quinolines from the Baylis–Hillman Adducts: An in Situ [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Indole Nucleus To Access Indolylacridines and Indolylcyclopenta[<i>b</i>]quinolines
  作者：Chintakunta Ramesh、Po-Min Lei、Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo301313m

  日期：2012.10.5

  A simple and easy route to the synthesis of a variety of structurally diverse indolylquinolines, indolylacridines, and indolylcyclopenta[b]quinoline derivatives via the reductive cyclization of C-alkylated indole derivatives, derived from acyclic as well as cyclic Baylis–Hillman adducts with indoles, is described. An unusual in situ [1,3]-sigmatropic rearrangement of the indole nucleus was observed

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。