dibenzyl 1-((2R,3S,4R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-2,3-dihydroxy-1-oxooctan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1613470-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl 1-((2R,3S,4R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-2,3-dihydroxy-1-oxooctan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S,4R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-4-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]octanoate
• CAS: 1613470-19-1
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₉Si
• 分子量: 632.827
• InChiKey: JLZGZIDRANLFOT-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 1-((2R,3S,4R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-2,3-dihydroxy-1-oxooctan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的方法来吲哚里和吡咯里生物碱：总合成（ - ） - lentiginosine，（ - ） -外延-lentiginosine和（ - ） - dihydroxypyrrolizidine †

  摘要：

  使用有机催化和不对称二羟基化反应作为关键步骤，从醛类为起始原料开发了一种简单高效的羟基化吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法。还报道了其在（-）-龙胆草碱，（-）- epi -1,2-龙胆草碱和（-）-二羟基吡咯烷核苷的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00461b
• 作为产物：
  描述：

  6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexanal 在 四氧化锇 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dibenzyl 1-((2R,3S,4R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-2,3-dihydroxy-1-oxooctan-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的方法来吲哚里和吡咯里生物碱：总合成（ - ） - lentiginosine，（ - ） -外延-lentiginosine和（ - ） - dihydroxypyrrolizidine †

  摘要：

  使用有机催化和不对称二羟基化反应作为关键步骤，从醛类为起始原料开发了一种简单高效的羟基化吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法。还报道了其在（-）-龙胆草碱，（-）- epi -1,2-龙胆草碱和（-）-二羟基吡咯烷核苷的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00461b

文献信息

• A stereoselective approach to indolizidine and pyrrolizidine alkaloids: total synthesis of (−)-lentiginosine, (−)-epi-lentiginosine and (−)-dihydroxypyrrolizidine
  作者：Shruti Vandana Kauloorkar、Vishwajeet Jha、Ganesh Jogdand、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c4ob00461b

  日期：——

  A simple and highly efficient approach to hydroxylated pyrrolizidine and indolizidine is developed from an aldehyde as a starting material using organocatalytic and asymmetric dihydroxylation reactions as key steps. Its application to the total synthesis of (−)-lentiginosine, (−)-epi-1,2-lentiginosine and (−)-dihydroxypyrrolizidine is also reported.

  使用有机催化和不对称二羟基化反应作为关键步骤，从醛类为起始原料开发了一种简单高效的羟基化吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法。还报道了其在（-）-龙胆草碱，（-）- epi -1,2-龙胆草碱和（-）-二羟基吡咯烷核苷的全合成中的应用。