dibenzyl (R,E)-1-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-1-oxooct-2-en-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (R,E)-1-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-1-oxooct-2-en-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]oct-2-enoate
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 598.812
• InChiKey: JVDRTJLEBGQBPH-XRQNQOHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (R,E)-1-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-1-oxooct-2-en-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的方法来吲哚里和吡咯里生物碱：总合成（ - ） - lentiginosine，（ - ） -外延-lentiginosine和（ - ） - dihydroxypyrrolizidine †

  摘要：

  使用有机催化和不对称二羟基化反应作为关键步骤，从醛类为起始原料开发了一种简单高效的羟基化吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法。还报道了其在（-）-龙胆草碱，（-）- epi -1,2-龙胆草碱和（-）-二羟基吡咯烷核苷的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00461b
• 作为产物：
  描述：

  6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dibenzyl (R,E)-1-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethoxy-1-oxooct-2-en-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的方法来吲哚里和吡咯里生物碱：总合成（ - ） - lentiginosine，（ - ） -外延-lentiginosine和（ - ） - dihydroxypyrrolizidine †

  摘要：

  使用有机催化和不对称二羟基化反应作为关键步骤，从醛类为起始原料开发了一种简单高效的羟基化吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法。还报道了其在（-）-龙胆草碱，（-）- epi -1,2-龙胆草碱和（-）-二羟基吡咯烷核苷的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00461b

文献信息

• Synthesis of indolizidine, pyrrolizidine and quinolizidine ring systems by proline-catalyzed sequential α-amination and HWE olefination of an aldehyde
  作者：Shruti Vandana Kauloorkar、Vishwajeet Jha、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c3ra42001a

  日期：——

  A general procedure for the synthesis of azabicyclic ring systems viz. indolizidine, pyrrolizidine and quinolizidine has been developed utilizing proline-catalyzed sequential α-amination and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of an aldehyde as the key step. This method can be further extended to the synthesis of various biologically active natural products containing azabicyclic ring systems

  合成氮杂双环系统的一般程序。 吲哚嗪， 吡咯嗪 和 喹oli嗪利用脯氨酸催化的连续α-胺化和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤，已开发出了该化合物。该方法可以进一步扩展到合成各种含有氮杂双环系统的生物活性天然产物。
• Proline-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Diamines
  作者：Pradeep Kumar、Vishwajeet Jha、Rajesh Gonnade

  DOI：10.1021/jo401722e

  日期：2013.12.6

  A general organocatalytic strategy for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-diamines has been developed. The strategy employs proline-catalyzed sequential alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step where syn-1,3-diamine was obtained as the most favorable product.