(4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 1380095-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1380095-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: ZJHSBUVNCUPHRV-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (+)-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的稳定硫叶立德与硝基烯烃的不对称级联反应：范围，应用和机理

  摘要：

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201104021
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenacylidene dimethylsulphurane 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Cascade Organocatalysis: Reactions of Stable Sulfur Ylides and Nitroolefins Sequentially Catalyzed by Thiourea and DMAP

  摘要：

  A novel cascade organocatalysis that allows efficient and rapid access to diverse and structurally complex oxazolidin-2-ones from simple starting materials and catalysts has been developed. A possible mechanism of this reaction has been proposed based on D- and (13)C-labeling experiments.

  DOI：

  10.1021/ja800746q

文献信息

• A New Entry to Cascade Organocatalysis: Reactions of Stable Sulfur Ylides and Nitroolefins Sequentially Catalyzed by Thiourea and DMAP
  作者：Liang-Qiu Lu、Yi-Ju Cao、Xiao-Peng Liu、Jing An、Chang-Jiang Yao、Zhi-Hui Ming、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ja800746q

  日期：2008.6.1

  A novel cascade organocatalysis that allows efficient and rapid access to diverse and structurally complex oxazolidin-2-ones from simple starting materials and catalysts has been developed. A possible mechanism of this reaction has been proposed based on D- and (13)C-labeling experiments.
• Hydrogen-Bond-Mediated Asymmetric Cascade Reaction of Stable Sulfur Ylides with Nitroolefins: Scope, Application and Mechanism
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201104021

  日期：2012.3.26

  A hydrogen‐bond‐mediated asymmetric [4+1] annulation/rearrangement cascade of stable sulfur ylides and nitroolefins was developed. This reaction provides a facile route to enantioenriched 4,5‐substituted oxazolidinones in moderate to excellent isolated yields (65–96 %) with excellent stereocontrol (up to more than 95:5 d.r. and 97:3 e.r.). This methodology was successfully applied to the concise synthesis

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。