2-(benzylthio)-1H-indole | 32952-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-Benzylthioindol；2-benzylsulfanyl-indole；benzyl 1H-indol-2-yl sulfide；2-benzylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 32952-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: OYWSFDODGRIYQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-1H-indole 在 barium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-Phenylmethanesulfinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Sulfides to Their Corresponding Sulfoxides with Barium Permanganate Ba (MnO₄)₂Under Non-Aquesous Condition

  摘要：

  Oxidation of sulfides to their sulfoxides is performed well with barium permanganate in refluxing acetonitrile.

  DOI：

  10.1080/00397919108020813
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 劳森试剂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(benzylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的不对称硫代克莱森重排。

  摘要：

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/d0cc04590j

文献信息

• Chemoselective S-benzylation of indoline-2-thiones using benzyl alcohols
  作者：Mukund Jha、Oro Enaohwo、Ashley Marcellus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.050

  日期：2009.12

  Indoline-2-thiones were chemoselectively S-benzylated using a variety of benzyl alcohols by boron trifluoride etherate-catalyzed reactions. The aryl substituent effect on the reactivity of the benzyl alcohols toward S-benzylation is also discussed.

  通过使用三氟化硼醚化物催化的反应，使用各种苯甲醇对二氢吲哚-2-硫酮进行化学选择性S-苄基化。还讨论了芳基取代基对苯甲醇对S-苄基反应的反应性。
• Conversion of Sulfides to Their Corresponding Sulfoxides with Barium Permanganate Ba (MnO₄)₂Under Non-Aquesous Condition
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi

  DOI：10.1080/00397919108020813

  日期：1991.1

  Oxidation of sulfides to their sulfoxides is performed well with barium permanganate in refluxing acetonitrile.
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles
  作者：Wei Yang、Xiaobin Lin、Yongyan Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc04590j

  日期：——

  A nickel(II) catalyzed enantioselective thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles was realized with modified chiral N,N′-dioxide ligands, affording a variety of C3-substituted indole derivatives in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions. A possible transition state model was proposed based on previous reports

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。